7-(m-tolyl)-7,10,11,12-tetrahydro-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8(9H)-dione | 1269992-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(m-tolyl)-7,10,11,12-tetrahydro-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8(9H)-dione
• 英文别名: 7-(3-methylphenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8-dione；7-(3-methylphenyl)-9,10,11,12-tetrahydro-7H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8-dione
• CAS: 1269992-27-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: VJCAPIMGUOIJJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 ammonium acetate 作用下， 反应 1.25h， 生成 7-(m-tolyl)-7,10,11,12-tetrahydro-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 Chromeno [4,3-b] 喹啉衍生物的设计、合成和细胞毒性评价

  摘要：

  在目前的工作中，合成了 15 种带有香豆素环的新型 1,4-二氢吡啶 (DHP)，并在 4 种不同的人类癌细胞系（HeLa、K562、LS180 和 MCF-7）上进行了评估。尽管所有衍生物对 LS180 细胞系均无活性，但对其他细胞的结果表明，这些化合物具有弱至中等的抗肿瘤活性，其 IC50 范围为 25 至 > 100 µM。在合成的化合物中，7-（2-硝基苯基）-8,9,10,12-四氢-7H-色诺[4,3-b]喹啉-6,8-二酮（6a）表现出最高的活性（IC50范围在不同的细胞系中：25.4-58.6 µM）。此外，衍生物的钙通道拮抗剂活性（当这些化合物用作抗肿瘤剂时的不良作用）远低于参考拮抗剂硝苯地平。综上所述，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000196

文献信息

• Nicotinic acid‐supported cobalt ferrite‐catalyzed one‐pot synthesis of substituted chromeno[3,4‐ <i>b</i> ]quinolines
  作者：Mahdiye Foroughi Kaldareh、Masoud Mokhtary、Mohammad Nikpassand

  DOI：10.1002/aoc.5469

  日期：2020.4

  One‐pot synthesis of substituted chromeno[3,4‐b]quinoline derivatives was developed by three‐component reaction of aldehydes, dimedone or 1,3‐cyclohexadione, and 4‐aminocoumarin in the presence of nicotinic acid‐supported cobalt ferrite [CoFe2O4@SiO2@Si(CH2)3Cl@NA] as a novel magnetic catalyst in chloroform at reflux conditions. Nicotinic acid‐supported cobalt ferrite was characterized via Fourier

  在烟酸支持的钴铁氧体[CoFe]存在下，通过醛，二甲酮或1,3-环己二酮和4-氨基香豆素的三组分反应，开发了取代的铬诺[3,4- b ]喹啉衍生物的一锅法合成方法。2 O 4 @SiO 2 @Si（CH 2）3Cl @ NA]作为一种新型的磁性催化剂在氯仿中回流条件下。烟酸负载的钴铁氧体通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，能量色散X射线光谱和振动样品磁强分析进行了表征。而且，该催化剂可以容易地通过磁分离回收并循环多达五次而不会显着降低其催化活性。在环境友好的条件下，经过适当的反应时间，生成的产品产率极高。该方法的显着优点是具有高效率，并且通过简单的磁引力容易将催化剂从产物中分离出来。
• Facile one-pot synthesis of chromeno[4,3-<i>b</i>]quinoline derivatives catalyzed by Cu(II)-Schiff base/SBA-15
  作者：Radineh Motamedi、Ghasem Rezanejade Bardajee、Somaye Shakeri

  DOI：10.1515/hc-2014-0024

  日期：2014.6.1

  Abstract A novel, one-pot, simple, environmentally benign and efficient protocol has been employed for the synthesis of chromeno[4,3-b]quinoline derivatives in the presence of catalytic amounts of Cu(II)-Schiff base/SBA-15 under solvent-free conditions in excellent yields and rates.

  摘要 在催化量的 Cu(II)-Schiff 碱/SBA-15 存在下，采用一种新颖、一锅法、简单、环境友好且高效的方案合成色诺 [4,3-b] 喹啉衍生物。在无溶剂条件下以优异的产率和速率。
• Design, Synthesis and Evaluation of Cytotoxicity of Novel Chromeno[4,3-b]quinoline Derivatives
  作者：Ramin Miri、Radineh Motamedi、Mohammad Reza Rezaei、Omidreza Firuzi、Azita Javidnia、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/ardp.201000196

  日期：2011.2

  cell lines (HeLa, K562, LS180, and MCF‐7). Although, all the derivatives were inactive on LS180 cell line, the results on other cells showed that these compounds had weak to moderate antitumoral activities and their IC50 ranged from 25 to >100 µM. Among the synthesized compounds, 7‐(2‐nitrophenyl)‐8,9,10,12‐tetrahydro‐7H‐chromeno[4,3‐b]quinoline‐6,8‐dione (6a) demonstrated the highest activity (IC50 range

  在目前的工作中，合成了 15 种带有香豆素环的新型 1,4-二氢吡啶 (DHP)，并在 4 种不同的人类癌细胞系（HeLa、K562、LS180 和 MCF-7）上进行了评估。尽管所有衍生物对 LS180 细胞系均无活性，但对其他细胞的结果表明，这些化合物具有弱至中等的抗肿瘤活性，其 IC50 范围为 25 至 > 100 µM。在合成的化合物中，7-（2-硝基苯基）-8,9,10,12-四氢-7H-色诺[4,3-b]喹啉-6,8-二酮（6a）表现出最高的活性（IC50范围在不同的细胞系中：25.4-58.6 µM）。此外，衍生物的钙通道拮抗剂活性（当这些化合物用作抗肿瘤剂时的不良作用）远低于参考拮抗剂硝苯地平。综上所述，