7''-[(1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol)-5-N-ammonium]-7''-deoxy-D-perseitol-5''-sulfate | 1259951-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7''-[(1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol)-5-N-ammonium]-7''-deoxy-D-perseitol-5''-sulfate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-2,4,5,6,7-pentahydroxy-1-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-ium-1-yl]heptan-3-yl] sulfate
• CAS: 1259951-73-9
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₁₃S
• 分子量: 437.422
• InChiKey: ZKMCNDFWGSQFFC-NFQBLPBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7''-[(1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol)-5-N-ammonium]-7''-deoxy-D-perseitol-5''-sulfate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以42 mg的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-7-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]heptane-1,2,3,4,5,6-hexol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  探索人类肠道N末端麦芽糖酶-葡糖淀粉酶的活性位点需求：六氢萘甲酚醇及其脱O磺化衍生物的合成和酶抑制活性

  摘要：

  为了探究麦芽糖酶-葡糖淀粉酶（ntMGAM）的人N末端亚基的活性位点需求，这是一种临床相关的肠酶，主要用于治疗2型糖尿病，描述了两种新抑制剂的合成。目标化合物是天然存在的葡糖苷酶抑制剂，具有独特的五元环硫酸盐内盐结构的天然果糖醇与目前正在临床使用的六元环抗糖尿病药米格列醇的结构杂合体。所述化合物包含米格列醇的六元环和邻苯二酚醇或其脱-O-磺化衍生物的侧链。这些杂合分子与人ntMGAM的抑制作用研究表明，它们是该酶的抑制剂，具有类似的K i的值与米格列醇的值相同（苦味酚类似物：2.3±0.6μM;相应的脱O磺化类似物：1.4±0.5μM;米格列醇：1.0±0.1μM）。然而，它们与苦参醇相比活性较低（K i  = 0.19± 0.03μM ）。这些结果表明，可乐醇类化合物的五元硫代环醇部分的3 T 2酶结合构象与拟定的过渡态的4 H 3构象更相似，该构象是在壳聚糖中形成酶-底物共价中间体的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.059
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 7''-[(1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitol)-5-N-ammonium]-7''-deoxy-D-perseitol-5''-sulfate
  参考文献：
  名称：

  探索人类肠道N末端麦芽糖酶-葡糖淀粉酶的活性位点需求：六氢萘甲酚醇及其脱O磺化衍生物的合成和酶抑制活性

  摘要：

  为了探究麦芽糖酶-葡糖淀粉酶（ntMGAM）的人N末端亚基的活性位点需求，这是一种临床相关的肠酶，主要用于治疗2型糖尿病，描述了两种新抑制剂的合成。目标化合物是天然存在的葡糖苷酶抑制剂，具有独特的五元环硫酸盐内盐结构的天然果糖醇与目前正在临床使用的六元环抗糖尿病药米格列醇的结构杂合体。所述化合物包含米格列醇的六元环和邻苯二酚醇或其脱-O-磺化衍生物的侧链。这些杂合分子与人ntMGAM的抑制作用研究表明，它们是该酶的抑制剂，具有类似的K i的值与米格列醇的值相同（苦味酚类似物：2.3±0.6μM;相应的脱O磺化类似物：1.4±0.5μM;米格列醇：1.0±0.1μM）。然而，它们与苦参醇相比活性较低（K i  = 0.19± 0.03μM ）。这些结果表明，可乐醇类化合物的五元硫代环醇部分的3 T 2酶结合构象与拟定的过渡态的4 H 3构象更相似，该构象是在壳聚糖中形成酶-底物共价中间体的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.09.059