(3S,7R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxyoctanoic acid | 1293990-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,7R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxyoctanoic acid
• 英文别名: (3S,7R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxyoctanoic acid
• CAS: 1293990-27-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: UEDVAXANZCXILW-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxyoctanoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到(4S,8R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyloxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略合成 (-)-头孢菌素 D

  摘要：

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略描述了八元内酯头孢菌素 D 的合成。由已知的原位制备的末端三键化合物...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100283
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-4-octyn-2-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (3S,7R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略合成 (-)-头孢菌素 D

  摘要：

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略描述了八元内酯头孢菌素 D 的合成。由已知的原位制备的末端三键化合物...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100283

文献信息

• Synthesis of (−)-Cephalosporolide D Using an Iterative Acetylene–Epoxide Coupling Strategy
  作者：Gowravaram Sabitha、Teega Rammohan Reddy、Muddala Ramesh、Chitti Srinivas、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1246/bcsj.20100283

  日期：2011.2.15

  The synthesis of an eight-membered lactone, cephalosporolide D is described using an iterative acetylene–epoxide coupling strategy. The terminal triple bond compound prepared in situ from the known...

  使用迭代乙炔-环氧化物偶联策略描述了八元内酯头孢菌素 D 的合成。由已知的原位制备的末端三键化合物...