(R)-2-cyclopentyl-2-hydroxyacetic acid | 174603-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-cyclopentyl-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: (R)-Cyclopentyl-hydroxy-acetic acid；(2R)-2-cyclopentyl-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 174603-03-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: WHZPPIIMQBJUHW-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-cyclopentyl-2-hydroxyacetic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2-((S)-2-{[(2S,4S)-1-((R)-2-Cyclopentyl-2-hydroxy-acetyl)-4-phenyl-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-4,4-difluoro-butyrylamino)-ethyl]-3,5-difluoro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Capped dipeptide phenethylamide inhibitors of the HCV NS3 protease

  摘要：

  The N-terminal aminoacid of phenethylamide tripeptide inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease can be replaced with an a-hydroxy acid to obtain more 'drug like' inhibitors with low micromolar activity. The preferred S-configuration of the capping residue can be explained by molecular modeling studies. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.032
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-2-cyclopentyl-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  脂环族和杂环扁桃酸衍生物的新型类似物的合成和酶法拆分

  摘要：

  描述了一类新型脂环族和杂环扁桃酸衍生物的合成和酶促拆分。该方法依赖于从市售醛制备氰醇，然后水解成相应的外消旋羟基酯，用于用酶进行拆分。对于不适合此程序的化合物提出了替代方法。对于选定的实施例，使用随后的酯水解、随后非对映体盐的对映体富集重结晶来合成相应的扁桃酸类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134068

文献信息

• ANTICOAGULANT PEPTIDE ALDEHYDE DERIVATIVES
  申请人：GYOGYSZERKUTATO INTEZET KFT.

  公开号：EP0863871B1

  公开（公告）日：2000-03-08
• US6121241A
  申请人：——

  公开号：US6121241A

  公开（公告）日：2000-09-19