(1S)-8-aminomethyl-1-chloromethyl-3-{[5-(2-dimethylaminoethoxy)indol-2-yl]carbonyl}-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl β-D-galactopyranoside | 1262394-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-8-aminomethyl-1-chloromethyl-3-{[5-(2-dimethylaminoethoxy)indol-2-yl]carbonyl}-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(1S)-8-(aminomethyl)-1-(chloromethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-3-yl]-[5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1H-indol-2-yl]methanone
• CAS: 1262394-00-2
• 化学式: C₃₃H₃₉ClN₄O₈
• 分子量: 655.148
• InChiKey: NNWAVDQKDAOFQL-HGHJCSIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-8-aminomethyl-1-chloromethyl-3-{[5-(2-dimethylaminoethoxy)indol-2-yl]carbonyl}-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl β-D-galactopyranoside 、 5-SFX 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到5-[[6-[[(1S)-1-(chloromethyl)-3-[5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1H-indole-2-carbonyl]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2-dihydrobenzo[e]indol-8-yl]methylamino]-6-oxohexyl]carbamoyl]-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性抗生素 Duocarmycin 的荧光标记糖苷前药的合成

  摘要：

  描述了在2中芳族A环的不同位置用不同荧光染料标记的糖苷前药(1S)-30a、(1S,10R)-30b和(1S,10R)-32的合成；这些化合物在结构上基于细胞毒性抗生素 duocarmycin SA。为了结合，氨基化合物(1S)-3a和(1S，10R)-3b分别用染料5-SFX (29)和D10162 (31)的市售琥珀酰亚胺处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000966
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S)-8-aminomethyl-1-chloromethyl-3-{[5-(2-dimethylaminoethoxy)indol-2-yl]carbonyl}-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到(1S)-8-aminomethyl-1-chloromethyl-3-{[5-(2-dimethylaminoethoxy)indol-2-yl]carbonyl}-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性抗生素 Duocarmycin 的荧光标记糖苷前药的合成

  摘要：

  描述了在2中芳族A环的不同位置用不同荧光染料标记的糖苷前药(1S)-30a、(1S,10R)-30b和(1S,10R)-32的合成；这些化合物在结构上基于细胞毒性抗生素 duocarmycin SA。为了结合，氨基化合物(1S)-3a和(1S，10R)-3b分别用染料5-SFX (29)和D10162 (31)的市售琥珀酰亚胺处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000966