1-[(2R,3R,4S,5R,6S,10R,11R)-3,4,5,10,11-pentahydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-oxa-8-azaspiro[5.5]undecan-8-yl]ethanone | 1262402-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R,6S,10R,11R)-3,4,5,10,11-pentahydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-oxa-8-azaspiro[5.5]undecan-8-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R,6S,10R,11R)-3,4,5,10,11-pentahydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-oxa-8-azaspiro[5.5]undecan-8-yl]ethanone
• CAS: 1262402-04-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₈
• 分子量: 307.301
• InChiKey: SBBFZJVLUVNGDV-SPJRJPMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R,6S,10R,11R)-3,4,5,10,11-pentahydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-oxa-8-azaspiro[5.5]undecan-8-yl]ethanone 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S,10R,11R)-2-(acetoxymethyl)-8-acetyl-1-oxa-8-azaspiro[5.5]undecane-3,4,5,10,11-pentayl pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  从作为糖苷酶抑制剂的 D-葡萄糖衍生的 δ-内酯合成融合的 Oxa-Aza 螺糖

  摘要：

  通过使用 Me 3 -SiCN、闭环复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤，从涉及酮糖的 C-糖基化的过苄化 D-葡萄糖酸内酯合成了四种构象受限的融合氧杂-氮杂螺糖。发现四种螺糖中的两种是 α-甘露糖苷酶的高选择性但中等抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001102
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R,6S,10R,11R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-10,11-dihydroxy-1-oxa-8-azaspiro[5.5]undecan-8-yl]ethanone 在 20 % Pd(OH)2/C on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以100%的产率得到1-[(2R,3R,4S,5R,6S,10R,11R)-3,4,5,10,11-pentahydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-oxa-8-azaspiro[5.5]undecan-8-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  从作为糖苷酶抑制剂的 D-葡萄糖衍生的 δ-内酯合成融合的 Oxa-Aza 螺糖

  摘要：

  通过使用 Me 3 -SiCN、闭环复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤，从涉及酮糖的 C-糖基化的过苄化 D-葡萄糖酸内酯合成了四种构象受限的融合氧杂-氮杂螺糖。发现四种螺糖中的两种是 α-甘露糖苷酶的高选择性但中等抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001102