Fmoc-D-Phe-L-Pro-OH | 111009-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-D-Phe-L-Pro-OH
• 英文别名: L-Pro-D-(Fmoc)Phe；Fmoc-D-Phe-Pro；(2S)-1-[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 111009-89-3
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 484.552
• InChiKey: ZLLJYCCFIFHMLH-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-Phe-L-Pro-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5R,8R,9S,11R,13aS)-5-benzyl-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-11-((S)-1-methyl-6-oxoheptyl)-decahydro-12-oxa-3a,6-diazacyclopentacyclododecene-4,7,13-trione
  参考文献：
  名称：

  Acremolide B的立体异构体的权宜合成§

  摘要：

  已经开发了合成丙烯酰胺类脂肽肽的非常直接的策略。合成亮点包括交叉复分解以偶联C1-C7和C8-C12片段，酯化以引入二肽单元，大内酰胺化以构建大环内酯核心，以及两个立体选择性烯丙基化/丁酰化以控制C4的所有四个立体异构中心。 C1-C12聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo1017487
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-D-Phe-L-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Acremolide B的立体异构体的权宜合成§

  摘要：

  已经开发了合成丙烯酰胺类脂肽肽的非常直接的策略。合成亮点包括交叉复分解以偶联C1-C7和C8-C12片段，酯化以引入二肽单元，大内酰胺化以构建大环内酯核心，以及两个立体选择性烯丙基化/丁酰化以控制C4的所有四个立体异构中心。 C1-C12聚丙烯酸酯片段。

  DOI：

  10.1021/jo1017487

文献信息

• Oligopeptidyl nitrile derivatives, agents containing them and their use
  申请人：Behringwerke Aktiengesellschaft

  公开号：US04927809A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  Compounds of the formula I A--R--NH--CHR.sup.1 --(CH.sub.2).sub.a --NHC(.dbd.NH)NH.sub.2 in which R.sup.1 is the cyanide group, R is Pro or D--Phe--Pro, A is a hydrogen atom or a protective group customary in peptide chemistry, and a is an integer from 2 to 5, preferably 3 or 4, which are able to inhibit serine proteases, and a process for their preparation, are described. Agents containing compounds of this type can be used as anticoagulants.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为IA--R--NH--CHR.sup.1--(CH.sub.2).sub.a--NHC(.dbd.NH)NH.sub.2，其中R.sup.1是氰基，R是Pro或D-Phe-Pro，A是氢原子或肽化学中惯用的保护基，a是从2到5的整数，优选3或4，这些化合物能够抑制丝氨酸蛋白酶，并且还提供了一种制备它们的方法。含有这种化合物的药剂可以用作抗凝剂。