methyl 4-[(2-methylquinolin-5-ylamino)methyl]benzoate | 1427066-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(2-methylquinolin-5-ylamino)methyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(2-methylquinolin-5-ylamino)methyl] benzoate；methyl 4-[[(2-methylquinolin-5-yl)amino]methyl]benzoate
• CAS: 1427066-96-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: ZNRNIDYHDFHQAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(2-methylquinolin-5-ylamino)methyl]benzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到4-[(2-methylquinolin-5-ylamino)methyl]benzoic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparative synthesis of heterocyclic and aromatic N-benzyl amines

  摘要：

  A simple and highly efficient procedure has been proposed for the synthesis of heterocyclic and aromatic N-benzyl amines via reductive amination of substituted aromatic aldehydes in the presence of sodium tetrahydridoborate-acetic acid system generating reactive sodium triacetoxyhydridoborate.

  DOI：

  10.1134/s107042801304012x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2-methylquinolin-5-ylimino)methyl]benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 4-[(2-methylquinolin-5-ylamino)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  还原反应中功能性取代的席夫碱

  摘要：

  在硼氢化钠与酸性活化剂，水合肼在阮内镍，阮内合金存在下的反应中，研究了硝基苯胺，嘧啶基氨基苯胺，5-氨基喹啉，5-氨基喹喔啉衍生物与4-甲基甲酰基苯甲酸酯缩合得到的功能取代的席夫碱。氢氧化钾的存在。通过偶氮甲胺的还原，获得了苯胺，喹啉胺，芳基氨基嘧啶和苯二胺的新苄基衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070428013020073

文献信息

• Preparative Method for Obtaining Benzylated Heterocyclic and Aromatic Amines in the Presence of Cerium-Containing Nanocatalysts
  作者：А. L. Ermolinskaya、J. V. Siniutsich、A. V. Petkevich、Zh. V. Ignatovich、E. V. Koroleva

  DOI：10.1134/s1070363223140396

  日期：2023.11

  reagents based on cerium dioxide nanoparticles and its composites with gold, hydroxyapatite, and polyvinylpyrrolidone to the reductive alkylation of heteroaromatic and heterocyclic amines with methyl 4formylbenzoate are presented. A highly efficient method for preparation of benzylated heterocyclic and aromatic amines is proposed.

  摘要 介绍了基于二氧化铈纳米粒子及其与金、羟基磷灰石和聚乙烯吡咯烷酮的复合物的新型催化试剂在杂芳胺和杂环胺与4甲酰基苯甲酸甲酯的还原烷基化反应中的应用结果。提出了一种高效制备苄基化杂环胺和芳香胺的方法。