α-L-rhamnopyranosylamine | 299938-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-L-rhamnopyranosylamine
• 英文别名: alpha-l-Rhamnopyranosylamine；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-amino-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 299938-42-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: UTVXFQMLZSPQLB-HGVZOGFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-L-rhamnopyranosylamine 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycoconjugates of glycyrrhetic acid

  摘要：

  通过α-L-鼠李糖胺和β-D-乳糖胺与琥珀酸和甘草酸甲酯的邻苯二甲酸盐的缩合，使用N,N′-二环己基碳二亚胺（DCC）或DCC-N-羟基苯并三唑，合成了甘草酸类似物的新型N-糖苷。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0037-2
• 作为产物：
  描述：

  鼠李糖 在 ammonia methanol 作用下， 反应 0.4h， 以57.04%的产率得到α-L-rhamnopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  一种N-(β-L-吡喃鼠李糖基)阿魏酸酰胺的制备方法及应用

  摘要：

  本发明涉及一种化合物I N‑(β‑L‑吡喃鼠李糖基)阿魏酸酰胺的制备方法，以及所述化合物I在制备用于缓解或治疗受试者中线粒体功能异常和Aβ诱导的线粒体功能异常，治疗抑郁症，改善或提高认知功能的药物中的用途。

  公开号：

  CN113135967B

文献信息

• The synthesis and characterization of electron-poor glycosylamines and derived glycosylamides
  作者：Jakub Zýka、Vít Prouza、Nina Habanová、Radek Pohl、Kamil Parkan

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109023

  日期：2024.2

  paper describes a unified approach toward diglycosylamines using methanolic ammonia. All the glycosylamines prepared have been fully characterized, and their anomeric configuration has been determined. The article presents a novel method for the N-acylation of diglycosylamines and other electron-poor glycosylamines, which employs nitromethane as a solvent in carboxylic anhydride acylation under acidic conditions

  本文描述了使用甲醇氨制备二糖基胺的统一方法。所有制备的糖基胺都已得到充分表征，并且它们的异头构型已被确定。该文章提出了一种二糖胺和其他缺电子糖胺的N-酰化新方法，该方法使用硝基甲烷作为溶剂在酸性条件下进行羧酸酐酰化。这种转化的可行性体现在广泛的反应底物上。所有糖基酰胺均仅由 β-构型形成。这两个反应构成了合成一类具有N-糖苷键的新型化合物的简单而有效的途径。
• Weng, Min; Jochims, Johannes C., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 6, p. 530 - 536
  作者：Weng, Min、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——
• 一种N-(β-L-吡喃鼠李糖基)阿魏酸酰胺的制备方法及应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN113135967B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明涉及一种化合物I N‑(β‑L‑吡喃鼠李糖基)阿魏酸酰胺的制备方法，以及所述化合物I在制备用于缓解或治疗受试者中线粒体功能异常和Aβ诱导的线粒体功能异常，治疗抑郁症，改善或提高认知功能的药物中的用途。
• Synthesis of N-glycoconjugates of glycyrrhetic acid
  作者：S. R. Mustafina、L. A. Baltina、R. M. Kondratenko、L. A. Baltina、F. Z. Galin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0037-2

  日期：2006.1

  New N-glycoconjugates that are analogs of glycyrrhizic acid were synthesized by condensation of α-L-rhamnopyranosylamine and β-D-lactosylamine with acid succinate and phthalate of glycyrrhetic acid methyl ester using N,N′-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) or DCC-N-hydroxybenzotriazole.

  通过α-L-鼠李糖胺和β-D-乳糖胺与琥珀酸和甘草酸甲酯的邻苯二甲酸盐的缩合，使用N,N′-二环己基碳二亚胺（DCC）或DCC-N-羟基苯并三唑，合成了甘草酸类似物的新型N-糖苷。