(1S,2R,6R,7S)-7-[(1S,2S)-1,2-Isopropylidenedioxy-2-methylbut-3-yn-1-yl]-2-methylbicyclo[4.1.0]-hept-3-ene-1-carbaldehyde | 1376811-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7S)-7-[(1S,2S)-1,2-Isopropylidenedioxy-2-methylbut-3-yn-1-yl]-2-methylbicyclo[4.1.0]-hept-3-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1s,2r,6r,7s)-7-[(1s,2s)-1,2-Isopropylidenedioxy-2-methylbut-3-yn-1-yl]-2-methylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carbaldehyde；(1S,2R,6R,7S)-7-[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbicyclo[4.1.0]hept-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 1376811-49-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: DAYUQEREUJFEKD-IFMAEWBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7S)-7-[(1S,2S)-1,2-Isopropylidenedioxy-2-methylbut-3-yn-1-yl]-2-methylbicyclo[4.1.0]-hept-3-ene-1-carbaldehyde 、 氰乙酸乙酯 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl 2-cyano-3-{(1S,2R,6R,7S)-7-[(1S,2S)-1,2-isopropylidenedioxy-2-methylbut-3-yn-1-yl]-2-methylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-1-yl}prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  大黄苷及其类似物：II。A环中的侧链结构。红铝的具体作用

  摘要：

  侧链在亮氨酸苷类似物的修饰的A环中构建。Red-Al（1 S，2 R，6 R，7 S）-7-[（1 S，2 S）用X射线分析法测定-1,2-异丙基二烯二氧基-2-甲基丁-3-yn-1-基] -2-甲基双环[4.1.0]庚-3-烯-1-甲醛。

  DOI：

  10.1134/s1070428012040082
• 作为产物：
  描述：

  2-{(1S,2R,6R,7S)-7-[(1S)-1,2-isopropylidenedioxy-2-methylbut-3-yn-1-yl]-2-methylbicyclo-[4.1.0]hept-3-en-1-yl}-1,3-dithiane 在 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(1S,2R,6R,7S)-7-[(1S,2S)-1,2-Isopropylidenedioxy-2-methylbut-3-yn-1-yl]-2-methylbicyclo[4.1.0]-hept-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  大黄苷及其类似物：II。A环中的侧链结构。红铝的具体作用

  摘要：

  侧链在亮氨酸苷类似物的修饰的A环中构建。Red-Al（1 S，2 R，6 R，7 S）-7-[（1 S，2 S）用X射线分析法测定-1,2-异丙基二烯二氧基-2-甲基丁-3-yn-1-基] -2-甲基双环[4.1.0]庚-3-烯-1-甲醛。

  DOI：

  10.1134/s1070428012040082