N-carboxypentyl thiazole orange | 865721-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-carboxypentyl thiazole orange
• 英文别名: 2-[[1-(5-Carboxypentyl)-4(1h)-quinolinylidene]methyl]-3-methyl-benzothiazolium bromide；6-[4-[(E)-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)methyl]quinolin-1-ium-1-yl]hexanoic acid;bromide
• CAS: 865721-86-4
• 化学式: Br*C₂₄H₂₅N₂O₂S
• 分子量: 485.445
• InChiKey: GPBVBCINAGXDJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-[[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethylamino]methyl]-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 、 N-carboxypentyl thiazole orange 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以3.6 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过酶转糖基化对 RNA 进行位点特异性共价标记

  摘要：

  我们展示了通过交换鸟嘌呤残基将带有荧光团或亲和标签的核碱基衍生物特定地纳入到短 RNA 茎环识别基序中。RNA-TAG（鸟苷转糖基化）由细菌（大肠杆菌）tRNA 鸟嘌呤转糖基酶 (TGT) 进行，其天然底物是含氮碱基 PreQ1。值得注意的是，我们已经通过连接到 PreQ1 环外胺的聚乙二醇接头成功地结合了大型官能团，包括生物素、BODIPY、噻唑橙和 Cy7。较大的 RNA，例如 mRNA 转录物，如果它们具有 17 个核苷酸的发夹识别基序，则可以进行位点特异性标记。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07286
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-(甲硫基)-苯并噻唑鎓碘化物(1:1) 、 1-(5-carboxypentyl)-4-methylquinolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-carboxypentyl thiazole orange
  参考文献：
  名称：

  Cyanine dye conjugates as probes for live cell imaging

  摘要：

  A series of fluorescent compounds suitable for live cell imaging is described. Functionalized forms of four different asymmetric cyanine dyes are reported that are amenable to peptide conjugation. The photophysical properties of the modified dyes and conjugates and the use of the compounds as cellular imaging agents are described. The results obtained indicate that these spectrally versatile compounds, which have absorption and emission profiles spanning the visible spectrum, are useful probes for cellular imaging. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.097

文献信息

• Engineering Bisquinolinium/Thiazole Orange Conjugates for Fluorescent Sensing of G-Quadruplex DNA
  作者：Peng Yang、Anne De Cian、Marie-Paule Teulade-Fichou、Jean-Louis Mergny、David Monchaud

  DOI：10.1002/anie.200805613

  日期：2009.3.9

  G‐quadruplex‐specific fluorescent probe was designed combining the specificity of the pyridodicarboxamide motif for guanine quadruplexes and the fluorescence properties of thiazole orange. While the assembly of the two partners through a flexible linker leads to a nonselective probe, merging them in a single, rigid scaffold leads to a dye that elicits the properties required for G‐quadruplex sensing.

  照明：结合鸟苷四联体的吡啶二甲酰胺基序的特异性和噻唑橙的荧光特性，设计了AG四联体特异性荧光探针。虽然通过柔性接头将两个伴侣组装在一起会产生一个非选择性探针，但将它们合并在一个坚固的支架中会产生一种染料，该染料具有G-四链体传感所需的特性。