N6-(N'-pyren-1-ylcarbamoyl)-2'-deoxyadenosine | 1159397-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-(N'-pyren-1-ylcarbamoyl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 1-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-3-pyren-1-ylurea
• CAS: 1159397-28-0
• 化学式: C₂₇H₂₂N₆O₄
• 分子量: 494.509
• InChiKey: CFQWCJTYQRXIQQ-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-(N'-pyren-1-ylcarbamoyl)-2'-deoxyadenosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N6-(N'-pyren-1-ylcarbamoyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  yr甲基脱氧腺苷：通用DNA杂交探针的3'帽

  摘要：

  PAH对碱基配对的影响：与寡核苷酸悬挂的脱氧腺苷残基的N 6位共价连接的多环芳香烃（PAH）（参见方案）可增加靶标亲和力，但会降低碱基配对的选择性。观察到熔点升高到28°C（每个残基14°C），并且与完全匹配的PAH取代基相比，PAH取代基在24个含错配的双链中更稳定了20个。

  DOI：

  10.1002/chem.200801587
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-N6-(N'-pyren-1-ylcarbamoyl)-2'-deoxyadenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79 mg的产率得到N6-(N'-pyren-1-ylcarbamoyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  yr甲基脱氧腺苷：通用DNA杂交探针的3'帽

  摘要：

  PAH对碱基配对的影响：与寡核苷酸悬挂的脱氧腺苷残基的N 6位共价连接的多环芳香烃（PAH）（参见方案）可增加靶标亲和力，但会降低碱基配对的选择性。观察到熔点升高到28°C（每个残基14°C），并且与完全匹配的PAH取代基相比，PAH取代基在24个含错配的双链中更稳定了20个。

  DOI：

  10.1002/chem.200801587