(2R)-2-fluorododecan-1-ol | 1443226-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R)-2-fluorododecan-1-ol
• 英文别名: 2-fluorododecan-1-ol
• CAS: 1443226-17-2
• 化学式: C₁₂H₂₅FO
• 分子量: 204.328
• InChiKey: PYMZAXRFSIFPKK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-fluorododecan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R)-3-fluorotridecan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A general, enantioselective synthesis of β- and γ-fluoroamines

  摘要：

  In this Letter, we describe a short, high yielding protocol for the enantioselective (87-96% ee) and general synthesis of beta-fluoroamines and previously difficult to access gamma-fluoroamines from commercial aldehydes via organocatalysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.116
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以282 mg的产率得到(2R)-2-fluorododecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A general, enantioselective synthesis of β- and γ-fluoroamines

  摘要：

  In this Letter, we describe a short, high yielding protocol for the enantioselective (87-96% ee) and general synthesis of beta-fluoroamines and previously difficult to access gamma-fluoroamines from commercial aldehydes via organocatalysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.116

文献信息

• Metal-Free and User-Friendly Regioselective Hydroxyfluorination of Olefins
  作者：Daniel M. Sedgwick、Inés López、Raquel Román、Nanako Kobayashi、Otome E. Okoromoba、Bo Xu、Gerald B. Hammond、Pablo Barrio、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00681

  日期：2018.4.20

  inexpensive reagents has been developed. This new approach displays a broader scope than previously reported methodologies and has been applied to the late-stage fluorination of a complex molecule, giving rise to a fluorosteroid derivative. The stereochemistry of the process has also been studied in some detail.

  已经开发出一种简单、用户友好、无金属的方案，用于使用易于获得且廉价的试剂对烯烃进行区域选择性反马尔可夫尼科夫氢氟化。这种新方法比以前报道的方法显示出更广泛的范围，并已应用于复杂分子的后期氟化，从而产生氟类固醇衍生物。该过程的立体化学也已得到一些详细的研究。