ethyl 2-methyl-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate | 1207175-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl-2(4-trifluoromethyl benzoyl) propionate；ethyl 2-methyl-3-oxo-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1207175-22-1
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₃
• 分子量: 274.24
• InChiKey: JQYWEVGVRYRUPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 C₂₀H₂₄Cl₂FeN₄S 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl (R)-2-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-azirine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四齿非 C2 对称 Fe(II) 配合物中立体诱导的交易对称性用于不对称催化

  摘要：

  介绍了一系列包含线性四齿配体支架的 C 1对称稳定型铁立体异构复合物。降低整体对称性的可能性被仔细检查异恶唑的对映选择性缩环以在开放烧瓶条件下提供手性 2 H-氮杂环丙烷，产物用作获得 α-二取代的 α-氨基酸衍生物的有用构建单元。

  DOI：

  10.1002/chem.202300267
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二乙酯 、 4-三氟甲基苯丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67 %的产率得到ethyl 2-methyl-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分进行 α-烷基取代的 β-酮酯和酰胺的不对称氢化

  摘要：

  采用 DIPSkewphos/3-AMIQ-Ru(II) 催化剂体系通过动态动力学拆分对 α-烷基取代的 β-酮酯和酰胺进行不对称氢化。一系列带有简单或官能化α-烷基的β-酮酯和酰胺适用于该反应，得到≥99% ee（反/顺≥ 99:1）的α-取代的β-羟基酯和酰胺。很多情况。 5克规模的反应很容易实现。提出了过渡态模型中的对映体和非对映体选择模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04036

文献信息

• Antimalarial Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles: Lead Optimization, Parasite Life Cycle Stage Profile, Mechanistic Evaluation, Killing Kinetics, and in Vivo Oral Efficacy in a Mouse Model
  作者：Kawaljit Singh、John Okombo、Christel Brunschwig、Ferdinand Ndubi、Linley Barnard、Chad Wilkinson、Peter M. Njogu、Mathew Njoroge、Lizahn Laing、Marta Machado、Miguel Prudêncio、Janette Reader、Mariette Botha、Sindisiwe Nondaba、Lyn-Marie Birkholtz、Sonja Lauterbach、Alisje Churchyard、Theresa L. Coetzer、Jeremy N. Burrows、Clive Yeates、Paolo Denti、Lubbe Wiesner、Timothy J. Egan、Sergio Wittlin、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01641

  日期：2017.2.23

  Further structure–activity relationship (SAR) studies on the recently identified pyrido[1,2-a]benzimidazole (PBI) antimalarials have led to the identification of potent, metabolically stable compounds with improved in vivo oral efficacy in the P. berghei mouse model and additional activity against parasite liver and gametocyte stages, making them potential candidates for preclinical development. Inhibition

  对最近鉴定出的吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）抗疟药的进一步结构-活性关系（SAR）研究已导致鉴定出有效的，代谢稳定的化合物，从而在伯氏疟原虫小鼠模型中具有改善的体内口服功效以及针对寄生虫肝脏和配子细胞阶段的额外活性，使其成为临床前开发的潜在候选者。抑制hezozoin的形成可能有助于其作用机理。
• Complementing Pyridine‐2,6‐bis(oxazoline) with Cyclometalated N‐Heterocyclic Carbene for Asymmetric Ruthenium Catalysis
  作者：Long Li、Feng Han、Xin Nie、Yubiao Hong、Sergei Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202004243

  日期：2020.7.20

  6‐bis(oxazoline) (pybox) ligands for asymmetric transition metal catalysis is introduced by adding a bidentate ligand to modulate the electronic properties and asymmetric induction. Specifically, a ruthenium(II) pybox fragment is combined with a cyclometalated N‐heterocyclic carbene (NHC) ligand to generate catalysts for enantioselective transition metal nitrenoid chemistry, including ring contraction

  通过添加双齿配体来调节电子性质和不对称诱导，提出了扩大手性吡啶-2,6-双（恶唑啉）（pybox）配体在不对称过渡金属催化中的应用的策略。具体来说，钌 (II) pybox 片段与环金属化 N-杂环卡宾 (NHC) 配体结合，生成用于对映选择性过渡金属氮烯化学的催化剂，包括环收缩为手性 2H-氮丙啶（2000 TON 时高达 97% ee）和对映选择性 C(sp 3 )−H 胺化（50 TON 时高达 97 % ee）。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Intramolecular Aziridination from 4H-Isoxazol-5-ones Leading to 1-Azabicyclo[3.1.0]hex-2-enes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tomohiro Oda、Sho Kohigashi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201105153

  日期：2011.11.25

  A decarboxylative intramolecular aziridination reaction of alkene‐tethered 4H‐isoxazol‐5‐ones with a palladium/phosphine catalyst gave 1‐azabicyclo[3.1.0]hex‐2‐enes in moderate to high yields (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). The resulting N‐fused bicyclic aziridines readily reacted with various reagents to afford ring‐opening pyrroline derivatives.

  链拴的4 H-异恶唑-5-烯烃与钯/膦催化剂的脱羧分子内叠氮反应，可中等至高收率得到1-氮杂双环[3.1.0] hex-2-烯（参见方案； dba =二苄基亚丙酮） 。生成的N稠合双环氮丙啶易于与各种试剂反应，以提供开环吡咯啉衍生物。
• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i> -Azirines with a Tetrasubstituted Stereocenter by Enantioselective Ring Contraction of Isoxazoles
  作者：Kazuhiro Okamoto、Atsushi Nanya、Akira Eguchi、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201710920

  日期：2018.1.22

  Highly strained 2H‐azirines with a tetrasubstituted stereocenter were synthesized by the enantioselective isomerization of isoxazoles with a chiral diene–rhodium catalyst system. The effect of ligands and the coordination behavior support the proposed catalytic cycle in which the coordination site is fixed in favor of efficient enantiodiscrimination by a bulky substituent of the ligand. In silico studies

  通过手性二烯-铑催化剂体系对异恶唑进行对映选择性异构化反应，合成了具有四取代立体中心的高应变2 H-叠氮基。配体的作用和配位行为支持了拟议的催化循环，其中配位位点固定，有利于配体的庞大取代基有效地对映歧化。硅计算机研究也支持铑-亚氨基复合物作为对映异构的关键中间体的存在。
• Synthesis of 2<i>H</i> -Azirines by Iridium-Catalyzed Decarboxylative Ring Contraction of Isoxazol-5(4<i>H</i> )-ones
  作者：Kazuhiro Okamoto、Takuya Shimbayashi、Masato Yoshida、Atsushi Nanya、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201602241

  日期：2016.6.13

  A phosphine‐free iridium‐catalyzed reaction of isoxazol‐5(4H)‐ones (isoxazolones) has been developed, and affords 2H‐azirines through decarboxylation and ring contraction. This method provides an efficient and environmentally benign protocol which could replace the conventional approaches used to synthesize 2H‐azirines.

  现已开发出无膦的铱催化的异恶唑5（4 H）-酮（异恶唑酮）反应，并通过脱羧和环收缩反应生成2 H-叠氮基。该方法提供了一种高效且对环境无害的方案，可以代替用于合成2 H嗪的常规方法。