[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate | 1040752-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1040752-16-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₇
• 分子量: 443.497
• InChiKey: HXWJKHLDBYORCA-MRKXFKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由稀土金属三氟甲磺酸酯介导的N-乙酰基氨基葡萄糖的β-糖苷的直接形成。

  摘要：

  使用过乙酰化的β-GlcNAc和β-GalNAc作为供体，开发了一种直接，温和且有效的方案，用于制备N-乙酰基氨基葡萄糖（GlcNAc）和N-乙酰基半乳糖胺（GalNAc）的β-糖苷。发现所有筛选的稀土金属三氟甲磺酸盐启动子均能促进糖基化，而Sc（OTf）（3）的反应速率则更高。发现简单的醇糖基化可在回流的二氯甲烷中顺利进行，而在微波条件下需要较高的温度才能获得可接受的收率，且反应性较低的基于碳水化合物的糖基受体。应用所开发的方案，以提供同时使用GlcNAc作为糖基供体和受体的二糖直接化学形成的第一个例子。发现α-乙酸酯供体比相应的β-端基异构体显着更低的反应性，这需要更高的反应温度，在该温度下发现发生糖苷的异构化。可以确定，仅在Sc（OTf）（3）和乙酸都存在的情况下才会发生异化反应。

  DOI：

  10.1039/b807064d
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 三氟乙酸 在 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以54%的产率得到[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  由稀土金属三氟甲磺酸酯介导的N-乙酰基氨基葡萄糖的β-糖苷的直接形成。

  摘要：

  使用过乙酰化的β-GlcNAc和β-GalNAc作为供体，开发了一种直接，温和且有效的方案，用于制备N-乙酰基氨基葡萄糖（GlcNAc）和N-乙酰基半乳糖胺（GalNAc）的β-糖苷。发现所有筛选的稀土金属三氟甲磺酸盐启动子均能促进糖基化，而Sc（OTf）（3）的反应速率则更高。发现简单的醇糖基化可在回流的二氯甲烷中顺利进行，而在微波条件下需要较高的温度才能获得可接受的收率，且反应性较低的基于碳水化合物的糖基受体。应用所开发的方案，以提供同时使用GlcNAc作为糖基供体和受体的二糖直接化学形成的第一个例子。发现α-乙酸酯供体比相应的β-端基异构体显着更低的反应性，这需要更高的反应温度，在该温度下发现发生糖苷的异构化。可以确定，仅在Sc（OTf）（3）和乙酸都存在的情况下才会发生异化反应。

  DOI：

  10.1039/b807064d

文献信息

• Conformationally armed glycosyl donors: reactivity quantification, new donors and one pot reactions
  作者：Christian Marcus Pedersen、Lavinia G. Marinescu、Mikael Bols

  DOI：10.1039/b801305e

  日期：——

  The relative reactivity of conformationally armed thioglycosides is quantified.

  相对反应性被量化为构象性活化的硫代糖苷。