di-tert-butyl (2R,3S,4S)-2-phenyl-4-amino-3,4-dihydroquinoline-N(1),3(2H)-dicarboxylate | 1147320-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (2R,3S,4S)-2-phenyl-4-amino-3,4-dihydroquinoline-N(1),3(2H)-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (2R,3S,4S)-4-amino-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1147320-18-0
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₄
• 分子量: 424.54
• InChiKey: QJYOMXBIDAAWFY-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (2R,3S,4S)-2-phenyl-4-[N-benzyl-N-((R)-α-methylbenzyl)amino]-3,4-dihydroquinoline-N(1),3(2H)-dicarboxylate 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到di-tert-butyl (2R,3S,4S)-2-phenyl-4-amino-3,4-dihydroquinoline-N(1),3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对称合成2-芳基-4-氨基四氢喹啉-3-羧酸衍生物的串联共轭加成/环化方案

  摘要：

  的缩合叔丁基（ë）-3-（2'-氨基苯基）具有一定范围的芳族和杂芳族醛的丙烯酸甲酯，得到相应的亚胺作为单一非对映体（> 98％DE）。（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的加成引发串联共轭加成/环化反应，以生成> 98％de> 98的2-芳基-4-氨基四氢喹啉-3-羧酸衍生物ee百分比高，分离产率高。N（1）-Boc保护的衍生物的氢解作用可选择性裂解N-苄基-N -α-甲基苄基保护基，而不会损害非对映体或对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol9004118

文献信息

• A Tandem Conjugate Addition/Cyclization Protocol for the Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-4-aminotetrahydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Stephen G. Davies、Nadeam Mujtaba、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol9004118

  日期：2009.5.7

  Condensation of tert-butyl (E)-3-(2′-aminophenyl)propenoate with a range of aromatic and heteroaromatic aldehydes gives the corresponding imines as single diastereoisomers (>98% de). Addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide initiates a tandem conjugate addition/cyclization reaction to generate 2-aryl-4-aminotetrahydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives in >98% de, >98% ee and high isolated

  的缩合叔丁基（ë）-3-（2'-氨基苯基）具有一定范围的芳族和杂芳族醛的丙烯酸甲酯，得到相应的亚胺作为单一非对映体（> 98％DE）。（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的加成引发串联共轭加成/环化反应，以生成> 98％de> 98的2-芳基-4-氨基四氢喹啉-3-羧酸衍生物ee百分比高，分离产率高。N（1）-Boc保护的衍生物的氢解作用可选择性裂解N-苄基-N -α-甲基苄基保护基，而不会损害非对映体或对映体纯度。