(1S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-1-phenyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane | 511521-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-1-phenyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: [(3aS,5R,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3a-phenyl-3,5,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 511521-81-6
• 化学式: C₃₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 516.709
• InChiKey: VPUHPHJLUBBABG-NUHILLRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-1-phenyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3R,4R,5R)-3-dimethoxytrityloxymethyl-4-O-(N,N-diisopropyl-β-cyanoethylphosphoramidyl)-1-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  使用新的双环核苷类似物 (WNA) 选择性形成稳定的三链体，包括 TA 或 CG 中断位点

  摘要：

  三链体形成寡核苷酸 (TFO) 是潜在的 DNA 靶向分子，将成为基因组研究的强大工具。由于 TFO 的稳定性部分是由与嘌呤碱基的氢键提供的，因此最稳定的三链体与高嘌呤/高嘧啶序列一起形成，并且双链体嘌呤链中的嘧啶碱基会中断三链体的形成。如果 TFO 能够识别包含此类中断位点的序列，则基因组中的目标区域将扩大到更大程度。然而，尽管进行了广泛的研究，但这个问题并未得到普遍解决。我们之前曾报道过一种新的碱基类似物 (WNA)，由三部分构成，苯环、杂环和双环骨架来容纳这两部分。在这项研究中，我们进一步系统地研究了 WNA 的修改，并确定了两种有用的 WNA 类似物，WNA-beta T 和 WNA-beta C，分别用于在 TA 和 CG 中断位点选择性稳定三联体。与 WNA 类似物的三联体表现出一种有趣的特性，即使在低 Mg(2+) 浓度下，它们也比天然型三联体更稳定。通过与不含苯的 H-WNA-beta

  DOI：

  10.1021/ja037211z
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R,7RS)-1-phenyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4,7-diacetoxy-2,6-dioxabicylco[3.3.0]octane 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以81%的产率得到(1S,3R,4R,5R)-4-acetoxy-1-phenyl-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  使用新的双环核苷类似物 (WNA) 选择性形成稳定的三链体，包括 TA 或 CG 中断位点

  摘要：

  三链体形成寡核苷酸 (TFO) 是潜在的 DNA 靶向分子，将成为基因组研究的强大工具。由于 TFO 的稳定性部分是由与嘌呤碱基的氢键提供的，因此最稳定的三链体与高嘌呤/高嘧啶序列一起形成，并且双链体嘌呤链中的嘧啶碱基会中断三链体的形成。如果 TFO 能够识别包含此类中断位点的序列，则基因组中的目标区域将扩大到更大程度。然而，尽管进行了广泛的研究，但这个问题并未得到普遍解决。我们之前曾报道过一种新的碱基类似物 (WNA)，由三部分构成，苯环、杂环和双环骨架来容纳这两部分。在这项研究中，我们进一步系统地研究了 WNA 的修改，并确定了两种有用的 WNA 类似物，WNA-beta T 和 WNA-beta C，分别用于在 TA 和 CG 中断位点选择性稳定三联体。与 WNA 类似物的三联体表现出一种有趣的特性，即使在低 Mg(2+) 浓度下，它们也比天然型三联体更稳定。通过与不含苯的 H-WNA-beta

  DOI：

  10.1021/ja037211z