[5-[[[8-(Aminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthren-5-yl]methylamino]methyl]-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthren-8-yl]methanamine | 473277-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [5-[[[8-(Aminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthren-5-yl]methylamino]methyl]-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthren-8-yl]methanamine
• CAS: 473277-23-5
• 化学式: C₄₄H₄₁N₃
• 分子量: 611.83
• InChiKey: LSHZFAZDKAOEBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (P)-8-t-butoxycarbonylaminomethyl-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carbaldehyde 、 [5-[[[8-(Aminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthren-5-yl]methylamino]methyl]-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthren-8-yl]methanamine 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Helicenediamine Oligomers and Their Formation of Multilayer Structures in Aqueous Solvents

  摘要：

  采用双向链延伸方法合成了含有三至六个 (P)-5,8- 双（氨基甲基）-1,12-二甲基苯并[c]菲的光学活性多胺低聚物。使用适当的溶剂沉淀亚胺中间体对于胺和醛的有效偶联至关重要。紫外光谱、CD 光谱、荧光光谱和核磁共振光谱研究表明，上述低聚物在水性溶剂中形成多层结构，而在甲醇中则形成无规线圈结构。这种层状结构包含具有反构型的螺旋烯二元体，其中螺旋烯的 BC 环相互堆叠，1,12-二甲基基团的排列方向相反。此外，还合成了一种非对映三聚体，其层结构与母体三聚体不同。螺旋烯分子的立体化学结构影响了层结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.317
• 作为产物：
  描述：

  (P)-8-methoxycarbonyl-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 [5-[[[8-(Aminomethyl)-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthren-5-yl]methylamino]methyl]-1,12-dimethylbenzo[c]phenanthren-8-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Helicenediamine Oligomers and Their Formation of Multilayer Structures in Aqueous Solvents

  摘要：

  采用双向链延伸方法合成了含有三至六个 (P)-5,8- 双（氨基甲基）-1,12-二甲基苯并[c]菲的光学活性多胺低聚物。使用适当的溶剂沉淀亚胺中间体对于胺和醛的有效偶联至关重要。紫外光谱、CD 光谱、荧光光谱和核磁共振光谱研究表明，上述低聚物在水性溶剂中形成多层结构，而在甲醇中则形成无规线圈结构。这种层状结构包含具有反构型的螺旋烯二元体，其中螺旋烯的 BC 环相互堆叠，1,12-二甲基基团的排列方向相反。此外，还合成了一种非对映三聚体，其层结构与母体三聚体不同。螺旋烯分子的立体化学结构影响了层结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.317