p-nitrophenyl β-D-fucopyranosyl-(1,3)-β-D-fucopyranoside | 342627-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl β-D-fucopyranosyl-(1,3)-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: β-D-Fuc-(1->3)-β-D-Fuc-pNP；D-Fuc(b1-3)D-Fuc(b)-O-Ph(4-NO2)；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-methyl-6-(4-nitrophenoxy)oxan-4-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 342627-40-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₁
• 分子量: 431.397
• InChiKey: XYBVCXTXSSYJAN-GUONIDNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl β-D-fucopyranosyl-(1,3)-β-D-fucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 4-nitrophenyl (2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  水稻BGlu1糖合酶和野生型转糖基化活性以环糖醇抑制为特征。

  摘要：

  水稻BGlu1β-D-葡萄糖苷酶亲核突变体E386G是一种糖合酶，可催化由α-d-葡萄糖基吡喃糖基氟（GlcF）供体和对硝基苯基（pNP）纤维二糖苷（Glc2-pNP）或纤维寡糖受体合成纤维寡糖。当测试与其他供体和受体的活性时，最初的酶制剂将pNP-β-D-吡喃葡萄糖苷（Glc-pNP）和pNP-β-D-呋喃葡糖苷（Fuc-pNP）裂解为pNP和葡萄糖和岩藻糖，表明被野生型BGlu1β-葡萄糖苷酶。GlcF和Fuc-pNP的反应产物包括Fuc-β-（1-> 3）-Fuc-pNP，Glc-β-（1-> 3）-Fuc-pNP和Fuc-β-（1 -> 4）-Glc-beta-（1-> 3）-Fuc-pNP，表明野生型BGlu1及其糖合酶均存在。在该制剂中，通过环糖醇对BGlu1β-葡萄糖苷酶活性的抑制作用证实E386G糖合酶制剂被野生型BGlu1污染。水稻BGlu1 E386G-2由旨在最小化反

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.02.013
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-BETA-D-吡喃半乳糖苷 在 recombinant β-D-galactosidase from Paenibacillus thiaminolyticus, histidine-tagged protein 作用下， 反应 4.0h， 以16%的产率得到p-nitrophenyl β-D-fucopyranosyl-(1,3)-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

   -D-Galactosidase from Paenibacillus thiaminolyticus catalyzing transfucosylation reactions

  摘要：

  构建了细菌株Paenibacillus thiaminolyticus的基因组文库，并对克隆中包含编码具有β-d-岩藻糖苷酶活性的β-d-半乳糖苷酶基因的质粒DNA进行了测序。采用大肠杆菌BL21（DE3）细胞生产该酶，形式为带有组氨酸标签的蛋白质。使用Ni-NTA琼脂糖亲和层析纯化了该重组融合蛋白，并通过使用对硝基苯基β-d-岩藻糖吡喃苷（Km值为(1.18 ± 0.06) mmol/L）、对硝基苯基β-d-半乳糖吡喃苷（Km值为(250 ± 40) mmol/L）、对硝基苯基β-d-葡萄糖吡喃苷（Km值为(77 ± 6) mmol/L）和乳糖（Km值为(206 ± 5) mmol/L）作为底物进行特征分析。最佳pH和温度分别估计为5.5和65°C。根据氨基酸序列计算，该融合蛋白的分子量为68.6 kDa，凝胶过滤层析确认该酶以单体形式存在。在接下来的步骤中，测试其催化转岩藻糖化反应的能力。该酶能够催化将岩藻糖基转移到不同的对硝基苯基糖吡喃苷上（生成对硝基苯基β-d-岩藻糖苷-(1,3)-β-d-岩藻糖苷、对硝基苯基β-d-岩藻糖苷-(1,3)-α-d-葡萄糖苷、对硝基苯基β-d-岩藻糖苷-(1,3)-α-d-甘露糖苷和对硝基苯基β-d-岩藻糖苷-(1,6)-α-d-半乳糖苷）和醇类（生成甲基β-d-岩藻糖苷、乙基β-d-岩藻糖苷、1-丙基β-d-岩藻糖苷、2-丙基β-d-岩藻糖苷、1-辛基β-d-岩藻糖苷和2-辛基β-d-岩藻糖苷）。这些结果表明使用该酶作为酶促合成β-d-岩藻糖化分子的有希望工具的可能性。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwp196