methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-talopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranoside | 1067623-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-talopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1067623-88-4
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₁₂
• 分子量: 555.579
• InChiKey: WNIWUGJFDVNKJH-JLVCQCCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-talopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-β-L-allopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内1,8-氢原子转移。Hex p-（1-> 4）-Hex p二糖体系中Hexopyranos-5'-yl自由基反应的立体选择性。

  摘要：

  描述了在α-D-Hexp-（1→4）-D-Hex p二糖模型中六吡喃糖5'-基团的立体选择性还原。这些基团是通过1，8-氢原子转移从位于另一个单糖单元中的6-O-基团产生的。该反应在很大程度上受到空间和立体电子效应的影响，在某些情况下允许将α-D-Hexp-（1-> 4）-D-Hex p转化为beta-L-Hex p-（1- -> 4）-D-Hex p二糖，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo801499d
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-talopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到methyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-methyl-α-D-talopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过连续分子内氢原子转移/分子间自由基烯丙基化反应在碳水化合物系统中形成 CC 键

  摘要：

  这项工作得到了德国科学与创新部长的 Gobierno de Canarias 研究计划 (SolSubC200801000192 和 CTQ2010-18244) 的支持，并由 Fondo Europeo de Desarrollo 地区 (FEDER) 共同资助。IP-M。感谢西班牙部长级 Ciencia e Innovacion 的研究计划 PIE 200930I138。LMQ 感谢 Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC)（I3P 计划）提供的奖学金。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200300