(S)-diethyl (2-oxocyclopentyl)methylphosphonate | 1037682-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-diethyl (2-oxocyclopentyl)methylphosphonate
• 英文别名: (2S)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1037682-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄P
• 分子量: 234.232
• InChiKey: PGHKLGSVLXDGBV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-diethyl (2-oxocyclopentyl)methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(2-oxocyclopentyl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Stetter Reaction Onto Vinylphosphine Oxides and Vinylphosphonates

  摘要：

  An intramolecular Stetter reaction of vinylphosphine oxides and vinylphosphonates has been developed. Treatment of an aldehyde with a nucleophilic N-heterocyclic carbene catalyst allows for addition of an acyl anion equivalent into a vinylphosphine oxide or vinyl phosphonate Michael acceptor in yields up to 99% and ee values up to 96%.

  DOI：

  10.1021/ol801047k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-diethyl 6-oxohex-1-enylphosphonate 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-diethyl (2-oxocyclopentyl)methylphosphonate 、 (S)-diethyl (2-oxocyclopentyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Stetter Reaction Onto Vinylphosphine Oxides and Vinylphosphonates

  摘要：

  An intramolecular Stetter reaction of vinylphosphine oxides and vinylphosphonates has been developed. Treatment of an aldehyde with a nucleophilic N-heterocyclic carbene catalyst allows for addition of an acyl anion equivalent into a vinylphosphine oxide or vinyl phosphonate Michael acceptor in yields up to 99% and ee values up to 96%.

  DOI：

  10.1021/ol801047k