bis(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thieno[3,2-b]thienyl)acetylene | 928827-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: bis(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thieno[3,2-b]thienyl)acetylene
• 英文别名: [6-Bromo-5-[2-[6-bromo-2-tri(propan-2-yl)silylthieno[3,2-b]thiophen-5-yl]ethynyl]thieno[3,2-b]thiophen-2-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 928827-28-5
• 化学式: C₃₂H₄₄Br₂S₄Si₂
• 分子量: 772.944
• InChiKey: AGRXAABEKJSLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.94
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thieno[3,2-b]thienyl)acetylene 在 叔丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以42%的产率得到Tri(propan-2-yl)-[6-tri(propan-2-yl)silyl-3,7,10,11,14,18,21-heptathiahexacyclo[10.9.0.02,9.04,8.013,20.015,19]henicosa-1(12),2(9),4(8),5,13(20),15(19),16-heptaen-17-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  由偶数个噻吩环组成的延伸稠合寡聚噻吩的一般合成。

  摘要：

  双（3-溴-2-噻吩基）乙炔的分子内双环化反应通过与tBuLi的锂-卤素交换反应，然后用元素硫处理产生两个噻吩稠合的噻吩并[3,2-c]（1,2-二硫代）s。随后用铜纳米粉从1,2-二硫精脱硫，得到四硫杂蒽并。在此两步方法的基础上，合成了一系列三烷基甲硅烷基封端的稠合低聚噻吩，包括六噻吩并苯（六噻吩稠合的系统）和八硫并苯（八噻吩稠合的系统）。在熔融的寡聚噻吩的UV / Vis吸收和荧光光谱中，随着π共轭长度的增加，吸收和发射最大值移至更长的波长。它们的最大波数与由π-共轭骨架组成的噻吩环的倒数具有线性关系。在循环伏安图中，所有化合物均显示出可逆的氧化波，随着共轭长度的增加，其第一个氧化电势向正性转移。在它们之中，八硫并苯还显示出可逆的第二氧化过程。的确，它的化学氧化与过量的NO（+）SbF（6）（-）一起产生金黄色结晶。通过X射线晶体学测定中性八硫并八苯的晶体结构及其指示。在中性状态下，八硫并苯具有苯环结构，其大的键交替约为0

  DOI：

  10.1002/chem.200601064
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-iodothieno[3,2-b]thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 bis(3-bromo-5-triisopropylsilyl-2-thieno[3,2-b]thienyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  由偶数个噻吩环组成的延伸稠合寡聚噻吩的一般合成。

  摘要：

  双（3-溴-2-噻吩基）乙炔的分子内双环化反应通过与tBuLi的锂-卤素交换反应，然后用元素硫处理产生两个噻吩稠合的噻吩并[3,2-c]（1,2-二硫代）s。随后用铜纳米粉从1,2-二硫精脱硫，得到四硫杂蒽并。在此两步方法的基础上，合成了一系列三烷基甲硅烷基封端的稠合低聚噻吩，包括六噻吩并苯（六噻吩稠合的系统）和八硫并苯（八噻吩稠合的系统）。在熔融的寡聚噻吩的UV / Vis吸收和荧光光谱中，随着π共轭长度的增加，吸收和发射最大值移至更长的波长。它们的最大波数与由π-共轭骨架组成的噻吩环的倒数具有线性关系。在循环伏安图中，所有化合物均显示出可逆的氧化波，随着共轭长度的增加，其第一个氧化电势向正性转移。在它们之中，八硫并苯还显示出可逆的第二氧化过程。的确，它的化学氧化与过量的NO（+）SbF（6）（-）一起产生金黄色结晶。通过X射线晶体学测定中性八硫并八苯的晶体结构及其指示。在中性状态下，八硫并苯具有苯环结构，其大的键交替约为0

  DOI：

  10.1002/chem.200601064