N-[(1S,3R,4R,5R)-3-[4-[(1R,2R,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclohexyl]oxybutoxy]-4,5-dihydroxycyclohexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 1047979-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(1S,3R,4R,5R)-3-[4-[(1R,2R,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclohexyl]oxybutoxy]-4,5-dihydroxycyclohexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1047979-70-3
• 化学式: C₂₀H₃₀F₆N₂O₈
• 分子量: 540.457
• InChiKey: CXFKEKDJVYEELR-UBNJRQOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,3R,4R,5R)-3-[4-[(1R,2R,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclohexyl]oxybutoxy]-4,5-dihydroxycyclohexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 、 乙酸酐 、 3-溴丙烯 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大环氨基环醇构象变色龙的合成和结构研究。

  摘要：

  从奎尼酸开始，描述了1，4-丁二醇连接的大环氨基环糖醇30、32、34、36和38的合成。通过合适的环己基烯丙基醚的烯烃交叉复分解，然后双-O-烯丙基均二聚体的闭环复分解，实现组装。在所有研究的五种情况下，形成的唯一产物是直接闭环易位的产物。没有发现较大的环的形成。这些大环化合物表现出各种构象行为，包括形成稳定的可分离的构象异构体31a和31b，以及构象动态大环化合物35，其中一个环己烷椅构象异构体中的环翻转通过大环的连接链诱导另一个环己烷环的环翻转。确定该过程中椅构型反转的活化能为约38 kJ mol（-1），比未取代的环己烷环的环翻转的活化能低约7 kJ mol（-1）。 。在所有情况下，构象研究都强烈表明，1，3-双轴取向的酰胺基与醇或醚基团之间的分子内H键对优选的环己烷椅构象的整体稳定性起决定性作用。

  DOI：

  10.1039/b716347a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 Amberlyst 15 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到N-[(1S,3R,4R,5R)-3-[4-[(1R,2R,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclohexyl]oxybutoxy]-4,5-dihydroxycyclohexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  大环氨基环醇构象变色龙的合成和结构研究。

  摘要：

  从奎尼酸开始，描述了1，4-丁二醇连接的大环氨基环糖醇30、32、34、36和38的合成。通过合适的环己基烯丙基醚的烯烃交叉复分解，然后双-O-烯丙基均二聚体的闭环复分解，实现组装。在所有研究的五种情况下，形成的唯一产物是直接闭环易位的产物。没有发现较大的环的形成。这些大环化合物表现出各种构象行为，包括形成稳定的可分离的构象异构体31a和31b，以及构象动态大环化合物35，其中一个环己烷椅构象异构体中的环翻转通过大环的连接链诱导另一个环己烷环的环翻转。确定该过程中椅构型反转的活化能为约38 kJ mol（-1），比未取代的环己烷环的环翻转的活化能低约7 kJ mol（-1）。 。在所有情况下，构象研究都强烈表明，1，3-双轴取向的酰胺基与醇或醚基团之间的分子内H键对优选的环己烷椅构象的整体稳定性起决定性作用。

  DOI：

  10.1039/b716347a