(S)-3-ethyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one | 1034854-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-ethyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-ethyl-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1034854-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: TVRCQMFDVHKZHL-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(benzyloxycarbonyl)-3-phenylpentanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-3-ethyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Cu催化的二烷基锌试剂向乙酸2-芳基酯衍生物的1,4-加成反应，不对称合成具有全碳α-季中心的羧酸衍生物。

  摘要：

  在亚磷酰胺配体的存在下，通过铜催化的将二烷基锌试剂与乙酸芳基酯衍生物进行铜催化的1,4-加成反应，可以实现具有全碳α-季中心的羧酸衍生物的不对称合成。获得了高分离产率和对映选择性。事实证明，存在于全碳四元中心上的Meldrum酸和酯部分可以进行多种后续转化，从而可以方便地制备琥珀酰亚胺，琥珀酸酯和琥珀酸，γ-丁内酯和β-氨基酸衍生品。

  DOI：

  10.1021/ol800923q