(+)-(3R,4R)-3-[(1,3-Dithian-2-yl)methyl]-4-vinyl-5-pentanolide | 319906-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-3-[(1,3-Dithian-2-yl)methyl]-4-vinyl-5-pentanolide
• 英文别名: (4R,5R)-4-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-5-ethenyloxan-2-one
• CAS: 319906-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S₂
• 分子量: 258.406
• InChiKey: INJREXZEQTXPNR-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-3-[(1,3-Dithian-2-yl)methyl]-4-vinyl-5-pentanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到(+)-(2R,3R)-3-[(1,3-Dithian-2-yl)methyl]-2-vinylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Synthesis of the C9-Cyclopentanone Chiral Building Blocks

  摘要：

  利用脂肪酶介导的解析法，通过具有双环[3.2.1]辛烷框架的烯丙基醋酸酯中间体，从外消旋去樟脑中开发出了 C9-环戊酮手性结构单元及其非对映异构体，该结构单元是 Corynanthe 型吲哚生物碱和相关天然产物的非色胺分子。后一种非对映异构体的潜力已通过将其转化为 (-)-semburin 得到证实，semburin 是一种单萜烯化合物，之前从 Swertia japonica 分离出来，并从 C9 嵌段中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8235
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-[(1R)-1-Benzyloxymethyl-3-hydroxypropyl]cyclopentan-1-one 在 氢氧化钾 、 三丁基膦 、 双氧水 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (+)-(3R,4R)-3-[(1,3-Dithian-2-yl)methyl]-4-vinyl-5-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent Synthesis of the C9-Cyclopentanone Chiral Building Blocks

  摘要：

  利用脂肪酶介导的解析法，通过具有双环[3.2.1]辛烷框架的烯丙基醋酸酯中间体，从外消旋去樟脑中开发出了 C9-环戊酮手性结构单元及其非对映异构体，该结构单元是 Corynanthe 型吲哚生物碱和相关天然产物的非色胺分子。后一种非对映异构体的潜力已通过将其转化为 (-)-semburin 得到证实，semburin 是一种单萜烯化合物，之前从 Swertia japonica 分离出来，并从 C9 嵌段中获得。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8235