(S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate | 1263497-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 1263497-43-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 486.799
• InChiKey: GBLGJRDKRULQJV-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate 在 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  maresin 1和（7 S）-异构体的合成

  摘要：

  立体选择性地合成了Maresin 1（具有7 R的碳）和（7 S）-maresin 1。共轭三烯系统是通过Pd催化反式顺式-二烯基硼烷（C10–C22部分）与对应于C1–C9部分的反乙烯基碘偶联而构建的。C7和C14的立体异构中心分别是通过Ru催化的酮的不对称还原和外消旋醇的不对称环氧化/动力学拆分而建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.065
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (s)-(-)-4-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-2-羟基丁酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以95%的产率得到(S)-methyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2,5-二取代的3-氧合四氢呋喃

  摘要：

  对映体纯的2，5-二取代的3-氧化的四氢呋喃的合成已经由廉价的和可商购的1-苹果酸实现。该方法用于制备针对CMI-977的高级中间体，CMI-977是治疗慢性哮喘的有前途的候选药物。 呋喃-四氢呋喃-单线态氧-丁烯内酯-氧环化合物-天然产物

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258263

文献信息

• Synthesis of maresin 1 and (7S)-isomer
  作者：Narihito Ogawa、Toshifumi Tojo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.065

  日期：2014.4

  cis-dienylborane (the C10–C22 part) with the trans vinyl iodide corresponding to the C1–C9 part. The stereogenic centers at C7 and C14 were created by Ru-catalyzed asymmetric reduction of ketone and asymmetric epoxidation/kinetic resolution of the racemic alcohol, respectively.

  立体选择性地合成了Maresin 1（具有7 R的碳）和（7 S）-maresin 1。共轭三烯系统是通过Pd催化反式顺式-二烯基硼烷（C10–C22部分）与对应于C1–C9部分的反乙烯基碘偶联而构建的。C7和C14的立体异构中心分别是通过Ru催化的酮的不对称还原和外消旋醇的不对称环氧化/动力学拆分而建立的。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 2,5-Disubstituted 3-Oxygenated Tetrahydrofurans
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Carla Álvarez、Manuel Pérez、Andrea Zúñiga

  DOI：10.1055/s-0030-1258263

  日期：2010.11

  The synthesis of enantiomerically pure 2,5-disubstituted 3-oxygenated tetrahydrofurans has been achieved from cheap and commercially available l-malic acid. This method was used to prepare an advanced intermediate toward CMI-977, a promising candidate for the treatment of chronic asthma. furan - tetrahydrofuran - singlet oxygen - butenolide - oxacycles­ - natural products

  对映体纯的2，5-二取代的3-氧化的四氢呋喃的合成已经由廉价的和可商购的1-苹果酸实现。该方法用于制备针对CMI-977的高级中间体，CMI-977是治疗慢性哮喘的有前途的候选药物。 呋喃-四氢呋喃-单线态氧-丁烯内酯-氧环化合物-天然产物