([(1S,2E)-3-((4R,6R)-6-[2-(Benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-tetradecyl-2-propenyl]oxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1263876-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ([(1S,2E)-3-((4R,6R)-6-[2-(Benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-tetradecyl-2-propenyl]oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E,3S)-1-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptadec-1-en-3-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1263876-04-5
• 化学式: C₄₈H₇₂O₄Si
• 分子量: 741.183
• InChiKey: KDKNTFGZTLFQLO-JFIKBDAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ([(1S,2E)-3-((4R,6R)-6-[2-(Benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-tetradecyl-2-propenyl]oxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-((4R,6S)-6-[(3S)-3-([(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy)heptadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258253
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-((4R,6R)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-heptadecen-3-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 以90%的产率得到([(1S,2E)-3-((4R,6R)-6-[2-(Benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-tetradecyl-2-propenyl]oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach

  摘要：

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258253

文献信息

• Convergent Synthesis of Passifloricin A via a Prins Cyclisation and Olefin Cross-Metathesis Approach
  作者：Gowravaram Sabitha、Muddala Prasad、Konatham Shankaraiah、Nandyala Reddy、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258253

  日期：2010.11

  A stereoselective and convergent approach to the total synthesis of the natural product passifloricin A is illustrated using Prins cyclisation and metathesis reactions as key steps.

  以Prins环化和复分解反应作为关键步骤，对天然产物passifloricin A的全合成采用立体选择性收敛方法进行了说明。