(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol | 1263497-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-1-ol
• CAS: 1263497-44-4
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 458.789
• InChiKey: RYFQOJYJFLJENE-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)tetradecyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  由1-苹果酸合成（+）-毛里卡他星和形式上的CMI-977

  摘要：

  摘要 基于我们对呋喃环系统的呋喃方法，使用可商购的1-苹果酸已经实现了（+）-莫里卡他星的全合成和CMI-977的正式合成，从而扩大了其证实的范围。 基于我们对呋喃环系统的呋喃方法，使用可商购的1-苹果酸已经实现了（+）-莫里卡他星的全合成和CMI-977的正式合成，从而扩大了其证实的范围。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338934
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成生物活性海洋天然产物Biselyngbyolide B

  摘要：

  已开发出一种用于生物活性海洋天然产物比塞林比洛莱德B的立体选择性全合成的收敛策略。该合成的关键策略包括用于安装C 18 -C 23烯烃部分的反式氢铝化/烯丙基化的贾米森协议，以及用于大环化的分子内Heck偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00713

文献信息

• Synthesis of maresin 1 and (7S)-isomer
  作者：Narihito Ogawa、Toshifumi Tojo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.065

  日期：2014.4

  cis-dienylborane (the C10–C22 part) with the trans vinyl iodide corresponding to the C1–C9 part. The stereogenic centers at C7 and C14 were created by Ru-catalyzed asymmetric reduction of ketone and asymmetric epoxidation/kinetic resolution of the racemic alcohol, respectively.

  立体选择性地合成了Maresin 1（具有7 R的碳）和（7 S）-maresin 1。共轭三烯系统是通过Pd催化反式顺式-二烯基硼烷（C10–C22部分）与对应于C1–C9部分的反乙烯基碘偶联而构建的。C7和C14的立体异构中心分别是通过Ru催化的酮的不对称还原和外消旋醇的不对称环氧化/动力学拆分而建立的。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 2,5-Disubstituted 3-Oxygenated Tetrahydrofurans
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Carla Álvarez、Manuel Pérez、Andrea Zúñiga

  DOI：10.1055/s-0030-1258263

  日期：2010.11

  The synthesis of enantiomerically pure 2,5-disubstituted 3-oxygenated tetrahydrofurans has been achieved from cheap and commercially available l-malic acid. This method was used to prepare an advanced intermediate toward CMI-977, a promising candidate for the treatment of chronic asthma. furan - tetrahydrofuran - singlet oxygen - butenolide - oxacycles­ - natural products

  对映体纯的2，5-二取代的3-氧化的四氢呋喃的合成已经由廉价的和可商购的1-苹果酸实现。该方法用于制备针对CMI-977的高级中间体，CMI-977是治疗慢性哮喘的有前途的候选药物。 呋喃-四氢呋喃-单线态氧-丁烯内酯-氧环化合物-天然产物