N,2-dimethyl-1,1'-diphenylspiro[indazole-3,2'-indole]-3'-imine | 1643541-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,2-dimethyl-1,1'-diphenylspiro[indazole-3,2'-indole]-3'-imine
• CAS: 1643541-57-4
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄
• 分子量: 416.525
• InChiKey: PFBWRBYAARIHLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dimethyl-1,1'-diphenylspiro[indazole-3,2'-indole]-3'-imine 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-((methylimino)(1-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-yl)methyl)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  吲唑 N-杂环卡宾的二聚、铑络合物形成和重排。

  摘要：

  吲唑盐在低温下去质子化产生吲唑的 N-杂环卡宾（吲唑-3-亚基），可以以铑配合物的形式捕获（X 射线分析）。在没有Rh的情况下，吲唑-3-亚基在N,N-键之一的环裂解和闭环下自发二聚，形成具有环外亚胺基团的吲唑-吲哚螺环化合物。当使用甲醇作为洗脱剂时，可以通过柱色谱分离亚胺的E/Z异构体。我们展示了一种 E 异构体的单晶 X 射线分析结果，该异构体在溶液和固态下均达到平衡。加热吲唑-吲哚螺环化合物导致通过环裂解/闭环序列形成喹唑啉（X 射线分析）。给出了 DFT 计算结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.79