methyl α-C-gentiobioside | 139242-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-C-gentiobioside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]ethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 139242-09-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 354.354
• InChiKey: NZZFEUNDIKEEJZ-XFNHJMADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl α-C-gentiobioside
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 7. Preferred conformation of carbon analogs of isomaltose and gentiobiose

  摘要：

  The preferred solution conformation of the 1,6-linked C-disaccharides 3 and 4, carbon analogues of methyl isomaltoside and methyl gentiobioside, was shown to be 3-A and 4-A, respectively, by H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo00022a039