tricyclohumol | 1194313-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tricyclohumol
• 英文别名: (2S,3aS,3bR,6aS,7aS)-3a,3b,4-trihydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,1-dimethyl-5-(3-methylbutanoyl)-3,6a,7,7a-tetrahydro-2H-cyclopenta[a]pentalen-6-one
• CAS: 1194313-47-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: OROHQMTZVJRPNA-STIVJGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-isohumulone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62 mg的产率得到tricyclohumol
  参考文献：
  名称：

  复杂的NMR光谱和LC-MS技术揭示了啤酒苦味原理的存储诱导转化产物的结构

  摘要：

  除了令人讨厌的香气发生不良变化外，苦味的强度显着降低以及味道转变为挥之不去的刺鼻苦味，长期以来一直被认为是啤酒的货架期限制因素。多项研究表明，啤酒的老化会导致顺式和反式-异α-酸的总量减少，这是众所周知的啤酒苦味原理。尽管发现在啤酒储存时会专门降解反式-异α-酸，而不是顺式异-α-酸，但关键的转化产物完全是由反式形成的啤酒中的异构体未知。在本研究中，进行合适的模型实验，然后进行LC-MS / MS和复杂的NMR光谱实验，包括在基于凝胶的取向介质以及新型宽带和B 1场补偿后的残留偶极耦合（RDC）的测量令人难以置信的自然丰度双量子转移实验（INADEQUATE）脉冲序列使人们得以鉴定出一系列先前未知的反式异特异异α-酸转化产物，分别是三环香豆酚，三环香豆烯，异三环香豆素，四环香豆酚和表四环香豆酚。这些化合物的HPLC-MS / MS分析显示出上述刺鼻的持久苦味并具有5至70μmolL的阈值浓

  DOI：

  10.1002/chem.200902058

文献信息

• Structures of Storage-Induced Transformation Products of the Beer’s Bitter Principles, Revealed by Sophisticated NMR Spectroscopic and LC–MS Techniques
  作者：Daniel Intelmann、Grit Kummerlöwe、Gesa Haseleu、Nina Desmer、Kerstin Schulze、Roland Fröhlich、Oliver Frank、Burkhard Luy、Thomas Hofmann

  DOI：10.1002/chem.200902058

  日期：2009.12.7

  exclusively, not the cis‐iso‐α‐acids, were found to be degraded upon storage of beer, the key transformation products formed exclusively from the trans isomers in beer are not known. In the present study, suitable model experiments followed by LC–MS/MS and sophisticated NMR spectroscopic experiments, including the measurement of residual dipolar couplings (RDCs) in gel‐based alignment media as well as a novel

  除了令人讨厌的香气发生不良变化外，苦味的强度显着降低以及味道转变为挥之不去的刺鼻苦味，长期以来一直被认为是啤酒的货架期限制因素。多项研究表明，啤酒的老化会导致顺式和反式-异α-酸的总量减少，这是众所周知的啤酒苦味原理。尽管发现在啤酒储存时会专门降解反式-异α-酸，而不是顺式异-α-酸，但关键的转化产物完全是由反式形成的啤酒中的异构体未知。在本研究中，进行合适的模型实验，然后进行LC-MS / MS和复杂的NMR光谱实验，包括在基于凝胶的取向介质以及新型宽带和B 1场补偿后的残留偶极耦合（RDC）的测量令人难以置信的自然丰度双量子转移实验（INADEQUATE）脉冲序列使人们得以鉴定出一系列先前未知的反式异特异异α-酸转化产物，分别是三环香豆酚，三环香豆烯，异三环香豆素，四环香豆酚和表四环香豆酚。这些化合物的HPLC-MS / MS分析显示出上述刺鼻的持久苦味并具有5至70μmolL的阈值浓