Methyl 2,6-dimethoxy-1-prop-2-enylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate | 185385-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2,6-dimethoxy-1-prop-2-enylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,6-dimethoxy-1-prop-2-enylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 185385-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: HXFOSEWHKJROFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,6-dimethoxy-1-prop-2-enylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4,5-dihydro-2-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)propan-2-yl)oxazole 、 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 三氟乙酸2,2,2-三氟乙酯 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 C₂₁H₃₆O₄Si
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成garsubellinA。

  摘要：

  描述了Garsubellin A的立体选择性全合成。通过三步顺序立体选择性地构建双环[3.3.1]壬烷衍生物来完成总合成：分子内环丙烷化，生发二甲基基团的形成和环丙烷的区域选择性开环。为了完成Garsubellin A的全合成，化学和立体选择性氢化生成C8立体中心，然后通过与C3酮的区域选择性环氧化物开环反应形成稠合的四氢呋喃环，最后交叉易位以构建两个异戊二烯基。

  DOI：

  10.1038/ja.2012.125
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 氨 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 2,6-dimethoxy-1-prop-2-enylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼莫松的立体选择性全合成

  摘要：

  通过新方法制备双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮核，可实现高度立体选择性的nemorosone合成，该分子具有α-重氮酮的分子内环丙烷化，C8位置的立体选择性烷基化和区域选择性环描述了环丙烷的开环。Nemorosone的总合成包括内部烯烃指导的化学和立体选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/jo300646j

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Nemorosone
  作者：Masahiro Uwamori、Aya Saito、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/jo300646j

  日期：2012.6.1

  The highly stereoselective total synthesis of nemorosone via a new approach to the bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione core which features intramolecular cyclopropanation of an α-diazo ketone, stereoselective alkylation at the C8 position, and regioselective ring-opening of cyclopropane is described. The total synthesis of nemorosone includes chemo- and stereoselective hydrogenation directed by the internal

  通过新方法制备双环[3.3.1]壬烷-2,4,9-三酮核，可实现高度立体选择性的nemorosone合成，该分子具有α-重氮酮的分子内环丙烷化，C8位置的立体选择性烷基化和区域选择性环描述了环丙烷的开环。Nemorosone的总合成包括内部烯烃指导的化学和立体选择性氢化。
• Synthetic studies on phloroglucins: a new approach to the bicyclo[3.3.1]nonane system via the regioselective ring-opening of the methoxycyclopropane
  作者：Masahito Abe、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.041

  日期：2007.7

  A new synthetic approach to the bicyclo[3.3.1]nonane system, a common structure in a number of polyisoprenylated phloroglucinol derivatives (phloroglucins), has been developed. The key step in our approach is a ‘one-pot’ procedure of two successive reactions, the intramolecular cyclopropanation reaction which affords the tricyclo[4.4.0.05,7]dec-2-ene derivative and its methoxy group directed regioselective

  已经开发出一种新的合成方法双环[3.3.1]壬烷体系，该体系是许多聚异戊二烯基化间苯三酚衍生物（间苯三酚）中的共同结构。我们方法的关键步骤是两个连续反应的“一锅法”过程，分子内环丙烷化反应可提供三环[4.4.0.0 5,7 ] dec-2-ene衍生物及其甲氧基导向的区域选择性开环由ZnCl 2介导的反应，产生所需的双环[3.3.1]壬烷作为唯一产物。
• Stereoselective total synthesis of garsubellin A
  作者：Masahiro Uwamori、Masahisa Nakada

  DOI：10.1038/ja.2012.125

  日期：2013.3

  The stereoselective total synthesis of garsubellin A is described. The total synthesis was achieved through the stereoselective construction of a bicyclo[3.3.1]nonane derivative via a three-step sequence: intramolecular cyclopropanation, formation of a germinal dimethyl group, and regioselective ring opening of cyclopropane. To complete the total synthesis of garsubellin A, chemo- and stereoselective

  描述了Garsubellin A的立体选择性全合成。通过三步顺序立体选择性地构建双环[3.3.1]壬烷衍生物来完成总合成：分子内环丙烷化，生发二甲基基团的形成和环丙烷的区域选择性开环。为了完成Garsubellin A的全合成，化学和立体选择性氢化生成C8立体中心，然后通过与C3酮的区域选择性环氧化物开环反应形成稠合的四氢呋喃环，最后交叉易位以构建两个异戊二烯基。