tert-butyl-[(E,4S,8S,9S,10R)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8,10-tetramethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-2-enoxy]-dimethylsilane | 943897-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(E,4S,8S,9S,10R)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8,10-tetramethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 943897-84-5
• 化学式: C₃₈H₇₂O₄Si₂
• 分子量: 649.158
• InChiKey: XETZPIZZICLYGP-WGFFKHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.82
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,4S,8S,9S,10R)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8,10-tetramethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-2-enoxy]-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2E,4S,8S,9S,10R)-2,4,8,10-tetramethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxydodeca-2,11-dienoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  研究了茄基内酯及其类似物的全合成。大环内酯前体的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol070517g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pent-3-en-1-ol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 tert-butyl-[(E,4S,8S,9S,10R)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8,10-tetramethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-2-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  研究了茄基内酯及其类似物的全合成。大环内酯前体的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  描述了作为天然产物的直接前体索兰吉利内酯A和B的直接保护的18-元大环内酯的立体选择性合成。合成中使用的关键步骤包括sp3-杂化的碳-碳Fu交叉偶联，具有1,5-抗诱导作用的立体选择性Evans醛醇缩合反应，β-羟基酮中间体的1,3-非对映选择性syn还原和Mukaiyama大内酯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol070517g