(E)-4-cyclohexyl-3-methoxy-4-oxobut-2-enal | 1031388-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-cyclohexyl-3-methoxy-4-oxobut-2-enal
• CAS: 1031388-05-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PFEIBFVDVUZWJV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexyl-3-methoxy-4-oxobut-2-enal 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到4-hydroxy-2-methoxyspiro[4.5]dec-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于烷氧基丙二烯的 [3+2] 合成高取代环戊烯酮的新方法

  摘要：

  在碱或金催化环化二氢呋喃 3 后提供锂化甲氧基丙二烯 1 和醛 2，它们被氧化裂解，得到 α,β-不饱和 γ-酮醛 4 作为关键中间体。这些顺利地进行了分子内醛醇加成，以良好的产率提供高度取代的环戊烯衍生物 5。由于其官能团的密集模式，化合物 5 是通用中间体，适用于后续加工。这通过 5e 转化为烯醇磷酸酯 8 和 5c 转化为四环硝酮环加合物 13 来证明。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042895
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基-3-甲氧基-2,5-二氢呋喃 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(E)-4-cyclohexyl-3-methoxy-4-oxobut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯基环化反应生成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃并将其转化为1,4-二羰基化合物，环戊烯酮和丁烯内酯

  摘要：

  向羰基化合物中添加锂化的烷氧基丙二烯提供了烯丙醇，其通过氯化金（I）催化高效且化学选择性的5-内-trig环化成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃。生成的二氢呋喃可以通过乙酸锰（III）催化的叔丁基氢过氧化物氧化为β-烷氧基丁烯化物，也可以在存在DDQ的情况下通过氧化环裂解将其转化为α，β-不饱和的γ-酮醛。水。用甲醇钠在甲醇中处理γ-酮醛可促进非对映选择性分子内羟醛的加成，从而以良好收率提供烷氧基取代的环戊烯酮衍生物。 丙二烯-二氢呋喃-环戊烯酮-金催化-烯丙基氧化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258265