3-[(5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1.6)]dodeca-2,9-dien-5-yl]propanoic acid | 1253050-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1.6)]dodeca-2,9-dien-5-yl]propanoic acid
• 英文别名: 3-[(1R,5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxo-5-tricyclo[6.2.2.01,6]dodeca-2,9-dienyl]propanoic acid
• CAS: 1253050-83-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: GKJYNHUDJZXXBG-MGBSGCIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2,4-dihydroxybenzoic acid 、 3-[(5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1.6)]dodeca-2,9-dien-5-yl]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以51%的产率得到iso-platencin
  参考文献：
  名称：

  异铂，Cl-异铂和Cl-铂的合成及抗菌性能：新的铅结构的鉴定

  摘要：

  Platencin是一种新型抗多种病原体的抗生素。我们描述了三种具有不同活性的Platencin类似物的有效合成方法，这些合成方法可进一步得出有关该分子药效学部分的结论。非天然抗生素异-铂霉素的活性与天然铂霉素差不多，但选择性更高，被鉴定为一种新的先导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000706
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1.6)]dodeca-2,9-dien-5-yl]propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以95%的产率得到3-[(5S,6R,8S)-5,9-dimethyl-4-oxotricyclo[6.2.2.0(1.6)]dodeca-2,9-dien-5-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  异铂，Cl-异铂和Cl-铂的合成及抗菌性能：新的铅结构的鉴定

  摘要：

  Platencin是一种新型抗多种病原体的抗生素。我们描述了三种具有不同活性的Platencin类似物的有效合成方法，这些合成方法可进一步得出有关该分子药效学部分的结论。非天然抗生素异-铂霉素的活性与天然铂霉素差不多，但选择性更高，被鉴定为一种新的先导结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201000706

文献信息

• Syntheses and Antibacterial Properties of iso-Platencin, Cl-iso-Platencin and Cl-Platencin: Identification of a New Lead Structure
  作者：Konrad Tiefenbacher、Andreas Gollner、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/chem.201000706

  日期：2010.8.16

  Platencin is a novel antibiotic which is active against multiresistant pathogens. We describe efficient syntheses of three platencin analogues of varying activities which allow further conclusions about the pharmacophoric part of the molecule. The unnatural antibiotic iso‐platencin, which is about as active as natural platencin, but much more selective, was identified as a new lead structure.

  Platencin是一种新型抗多种病原体的抗生素。我们描述了三种具有不同活性的Platencin类似物的有效合成方法，这些合成方法可进一步得出有关该分子药效学部分的结论。非天然抗生素异-铂霉素的活性与天然铂霉素差不多，但选择性更高，被鉴定为一种新的先导结构。