(S)-1-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ol | 1252684-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1252684-65-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: YUDANNRNLYHVLQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基(苯基乙炔基)硅烷 、 对二甲氨基苯甲醛 在 (R)-lithium binaphtholate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ol 、 (R)-1-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双邻苯二甲酸锂催化羰基化合物与三甲氧基甲硅烷基炔烃的对映选择性炔基化反应

  摘要：

  使用三甲氧基甲硅烷基炔烃作为炔基化试剂和3,3'-二苯基联萘甲酸锂实现对醛和酮的对映选择性炔基化。以良好至高的化学产率和对映选择性获得了光学活性的炔丙醇。乙酰吡啶的炔基化得到具有良好对映选择性的生物活性吡啶基炔丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.080

文献信息

• Dramatic Enantioselectivity Reversal in the Propargylation of Aldehyde with Alkynyllithium Catalyzed by Dilithium Binaphtholate Derivatives
  作者：Makoto Nakajima、Rika Watanabe、Kazuki Osakama、Midori Sakamoto、Kenji Kukita、Daijiro Takemoto

  DOI：10.3987/com-18-s(t)63

  日期：——

  A slight structural modification of a chiral catalyst caused a dramatic reversal in the enantioselectivity of an aldehyde propargylation using alkynyllithium.
• Enantioselective alkynylation of carbonyl compounds with trimethoxysilylalkynes catalyzed by lithium binaphtholate
  作者：Tomohiro Ueda、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Yuya Orito、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.080

  日期：2010.9

  Enantioselective alkynylation of aldehydes and ketones was accomplished using trimethoxysilylalkynes as alkynylating reagents and lithium 3,3′-diphenylbinaphtholate as a catalyst. Optically active propargylic alcohols were obtained in good to high chemical yields and enantioselectivities. Alkynylation of acetylpyridines afforded biologically active pyridyl propargylic alcohols in good enantioselectivities

  使用三甲氧基甲硅烷基炔烃作为炔基化试剂和3,3'-二苯基联萘甲酸锂实现对醛和酮的对映选择性炔基化。以良好至高的化学产率和对映选择性获得了光学活性的炔丙醇。乙酰吡啶的炔基化得到具有良好对映选择性的生物活性吡啶基炔丙基醇。