1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-O-(methylsulfonyl)sucrose | 1033507-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-O-(methylsulfonyl)sucrose
• 英文别名: 6-O-mesyl-6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose；6-O-mesyl-6'-(tert-butyldiphenylsilyl)-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1033507-59-3
• 化学式: C₇₁H₇₈O₁₃SSi
• 分子量: 1199.54
• InChiKey: RYHHYKQORDOWPV-WHXGZWTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.52
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-O-(methylsulfonyl)sucrose 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到6-iodo-6-deoxy-6'-(tert-butyldiphenylsilyl)-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖磷酸化衍生物的合成：6,6'-二膦酸酯，6-和6'-膦酸酯以及6,6'-二膦

  摘要：

  6,6'-二脱氧-6,6'-二碘-1'，2,3,3'，4,4'-六-O-苄基蔗糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的6,6'-二膦酸酯。提供相应的蔗糖单膦酸酯，也可以在C-6或6-6'位置进行选择性膦酰化。6，6'-二氯-六-O-苄基蔗糖与二苯基膦阴离子的反应，得到6,6'-二膦基蔗糖。

  DOI：

  10.1080/07328303.2010.524958
• 作为产物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-6-O-(methylsulfonyl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”路线获得具有更高对称性的蔗糖大环

  摘要：

  含有蔗糖骨架的手性大环化合物通过“点击化学”途径制备。惠斯根反应的底物是从蔗糖分八步获得的。1,3-偶极环加成产生分子内以及C 2 -对称大环。反应条件的优化允许以高选择性和良好收率制备两种类型的加合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032198

文献信息

• Sucrose Analogs Containing Sulfur Functionalities
  作者：Slawomir Jarosz、Arkadiusz Listkowski、Bartosz Lewandowski

  DOI：10.1080/10426500902856370

  日期：2009.5.14

  Regioselective synthesis of sucrose monosulfides, with sulfur functionality placed either at the C-6 (glucose part) or C-6′ (fructose) ends, is presented. The performed model dimerization of the mercaptane into the disulfide opens a convenient route to the open-chain sucrose dimers.

  介绍了蔗糖单硫化物的区域选择性合成，硫官能团位于 C-6（葡萄糖部分）或 C-6'（果糖）末端。将硫醇二聚化为二硫化物的模型打开了一条通往开链蔗糖二聚体的便捷途径。
• Towards Sucrose Macrocycles with Higher Symmetry via a ‘Click Chemistry’ Route
  作者：Sławomir Jarosz、Bartosz Lewandowski、Arkadiusz Listkowski

  DOI：10.1055/s-2008-1032198

  日期：2008.3

  Chiral macrocycles containing the sucrose skeleton were prepared by a ‘click chemistry’ route. The substrate for the Huisgen reaction was obtained from sucrose in eight steps. The 1,3-dipolar cycloaddition yielded the intramolecular as well as the C 2 -symmetric macrocycles. Optimization of the reaction conditions allowed the preparation of both types of adducts with high selectivity and in good yields

  含有蔗糖骨架的手性大环化合物通过“点击化学”途径制备。惠斯根反应的底物是从蔗糖分八步获得的。1,3-偶极环加成产生分子内以及C 2 -对称大环。反应条件的优化允许以高选择性和良好收率制备两种类型的加合物。
• Synthesis of Phosphorylated Derivatives of Sucrose: 6,6′-di-Phosphonate, 6- and 6′-Phosphonates, and 6,6′-di-Phosphine
  作者：Anna Gaweł、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1080/07328303.2010.524958

  日期：2010.9

  Reaction of 6,6′dideoxy-6,6′di-iodo-1′,2,3,3′,4,4′-hexa-O-benzylsucrose with triethyl phosphite afforded the corresponding 6,6′-diphosphonate. Selective phosphonylation either at the C-6 or 6-6′ position was also possible providing the corresponding sucrose mono-phosphonates. Reaction of 6,6′-dichloro-hexa-O-benzylsucrose with diphenylphoshine anion afforded the 6,6′-diphosphinosucrose.

  6,6'-二脱氧-6,6'-二碘-1'，2,3,3'，4,4'-六-O-苄基蔗糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的6,6'-二膦酸酯。提供相应的蔗糖单膦酸酯，也可以在C-6或6-6'位置进行选择性膦酰化。6，6'-二氯-六-O-苄基蔗糖与二苯基膦阴离子的反应，得到6,6'-二膦基蔗糖。