methyl (E)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 1010806-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1010806-89-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: SUIUAGYQSKEDNG-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-(phthalimidomethyl)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate 、 methyl 2-(phthalimidomethyl)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β²-Amino Acids via Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation with BoPhoz-Type Ligands:  Important Influence of an N−H Proton in the Ligand on the Enantioselectivity

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of BoPhoz-type ligands were successfully applied in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of a number of P-substituted or unsubstituted alpha-(phthalimidomethyl)acrylates, affording good to excellent enantioselectivities. The results suggested that the presence of an N-H proton in the BoPhoz backbone could significantly improve the enantioselectivity, and ligand (S-c,R-p)-1d, bearing two CF3-groups in the 3,5-position of the phenyl ring of aminophosphino moiety, showed the highest enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo702510m