(3S)-{6-[(1S,6S)-dimethyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-cyclohexa-2,4-dienyl]-3-methyl-hex-(3E)-enyl}-2,2-dimethyloxirane | 1038994-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (3S)-{6-[(1S,6S)-dimethyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-cyclohexa-2,4-dienyl]-3-methyl-hex-(3E)-enyl}-2,2-dimethyloxirane
• 英文别名: (3S)-3-[(E)-6-[(1S,6S)-1,6-dimethyl-6-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]-3-methylhex-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 1038994-41-0
• 化学式: C₂₅H₄₀O
• 分子量: 356.592
• InChiKey: SARQXGUUZRHKAV-MWEVTDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-{6-[(1S,6S)-dimethyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-cyclohexa-2,4-dienyl]-3-methyl-hex-(3E)-enyl}-2,2-dimethyloxirane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymic polycyclisation of analogues of oxidosqualene with a preformed C-ring

  摘要：

  有报告称，一些非酶环氧化物引发的多烯烃环化反应。所呈现的分子是（3S）-氧代骨化醇的部分受限类似物，是许多重要环化酶的天然底物。这些模型化合物具有预先形成的C-环，并带有内置的立体化学信息。实验结果可以与酶促反应进行有指导意义的比较，特别是类固醇生物合成中的环化酶（如羊毛甾醇合成酶）。

  DOI：

  10.1039/b801670d
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(4-iodo-3-methyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-oxirane 、 5,6-dimethyl-5-(4-methylpent-3-enyl)-6-vinylcyclohexa-1,3-diene 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 水 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到(3S)-{6-[(1S,6S)-dimethyl-6-(4-methylpent-3-enyl)-cyclohexa-2,4-dienyl]-3-methyl-hex-(3E)-enyl}-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Nonenzymic polycyclisation of analogues of oxidosqualene with a preformed C-ring

  摘要：

  有报告称，一些非酶环氧化物引发的多烯烃环化反应。所呈现的分子是（3S）-氧代骨化醇的部分受限类似物，是许多重要环化酶的天然底物。这些模型化合物具有预先形成的C-环，并带有内置的立体化学信息。实验结果可以与酶促反应进行有指导意义的比较，特别是类固醇生物合成中的环化酶（如羊毛甾醇合成酶）。

  DOI：

  10.1039/b801670d