1,6-dideoxy-1,6-diiodo-2,3-O-isopropylidene-4-O-benzoyl-α-L-sorbofuranose | 1015478-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-dideoxy-1,6-diiodo-2,3-O-isopropylidene-4-O-benzoyl-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aS)-3a,5-bis(iodomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-5H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 1015478-18-8
• 化学式: C₁₆H₁₈I₂O₅
• 分子量: 544.125
• InChiKey: GSBWBCRSDOBEMF-ZWUHOBOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dideoxy-1,6-diiodo-2,3-O-isopropylidene-4-O-benzoyl-α-L-sorbofuranose 在 吡啶 、 silver fluoride 作用下， 反应 168.0h， 以34%的产率得到1-deoxy-1-iodo-2,3-O-isopropylidene-4-O-benzoyl-5,6-anhydro-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  酮呋喃糖苷的环外乙烯基醚

  摘要：

  糖的环外乙烯基醚衍生物存在于生物合成途径中，可以用作有用的合成中间体。糖的酮糖亚家族是该领域中特征最少的。因此，关于6- O离去基团的性质和4-羟基的保护，研究了通过β-消除法合成酮己糖的环外乙烯基醚衍生物。我们将该研究应用于4-羟基和6- O-离去基团处于顺式构型的受保护的l-山梨糖呋喃糖苷和d-塔古呋喃糖苷糖衍生物。还研究了一些反应，这些反应涉及塔格糖衍生的乙烯基醚产物的脱保护和还原性重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.049
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dideoxy-1,6-diiodo-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 、 苯甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1,6-dideoxy-1,6-diiodo-2,3-O-isopropylidene-4-O-benzoyl-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  酮呋喃糖苷的环外乙烯基醚

  摘要：

  糖的环外乙烯基醚衍生物存在于生物合成途径中，可以用作有用的合成中间体。糖的酮糖亚家族是该领域中特征最少的。因此，关于6- O离去基团的性质和4-羟基的保护，研究了通过β-消除法合成酮己糖的环外乙烯基醚衍生物。我们将该研究应用于4-羟基和6- O-离去基团处于顺式构型的受保护的l-山梨糖呋喃糖苷和d-塔古呋喃糖苷糖衍生物。还研究了一些反应，这些反应涉及塔格糖衍生的乙烯基醚产物的脱保护和还原性重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.049