1,6-dideoxy-1,6-diiodo-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose | 1015478-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-dideoxy-1,6-diiodo-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
• CAS: 1015478-15-5
• 化学式: C₉H₁₄I₂O₄
• 分子量: 440.017
• InChiKey: XUNLIKPBTVEOEZ-XQXXSGGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dideoxy-1,6-diiodo-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 在 silver fluoride 作用下， 生成 4,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  酮呋喃糖苷的环外乙烯基醚

  摘要：

  糖的环外乙烯基醚衍生物存在于生物合成途径中，可以用作有用的合成中间体。糖的酮糖亚家族是该领域中特征最少的。因此，关于6- O离去基团的性质和4-羟基的保护，研究了通过β-消除法合成酮己糖的环外乙烯基醚衍生物。我们将该研究应用于4-羟基和6- O-离去基团处于顺式构型的受保护的l-山梨糖呋喃糖苷和d-塔古呋喃糖苷糖衍生物。还研究了一些反应，这些反应涉及塔格糖衍生的乙烯基醚产物的脱保护和还原性重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.049
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,5S,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyldihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-3a,5(5H)-diyl)bis(methylene) bis(trifluoromethanesulfonate) 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到1,6-dideoxy-1,6-diiodo-2,3-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  酮呋喃糖苷的环外乙烯基醚

  摘要：

  糖的环外乙烯基醚衍生物存在于生物合成途径中，可以用作有用的合成中间体。糖的酮糖亚家族是该领域中特征最少的。因此，关于6- O离去基团的性质和4-羟基的保护，研究了通过β-消除法合成酮己糖的环外乙烯基醚衍生物。我们将该研究应用于4-羟基和6- O-离去基团处于顺式构型的受保护的l-山梨糖呋喃糖苷和d-塔古呋喃糖苷糖衍生物。还研究了一些反应，这些反应涉及塔格糖衍生的乙烯基醚产物的脱保护和还原性重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.049