5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methylisoxazole | 1044822-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methylisoxazole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)ethoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[2-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)ethoxy]silane
• CAS: 1044822-26-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂Si
• 分子量: 241.406
• InChiKey: UAMFXVXKLDLZDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methylisoxazole 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到methyl 6-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-methyl-2-phenyl-2H-1,3-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient route to 2H-1,3-oxazines through ring expansion of isoxazoles by rhodium carbenoids

  摘要：

  Studies related to the total synthesis of elisabethin C led to the discovery of a rhodiurn-catalyzed cascade sequence involving isoxazole ring expansion and a [4+3] cycloaddition. The scope of the isoxazole ring expansion was explored, resulting in the synthesis of a range of 2H-1,3-oxazines in 47-96% yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.010
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基异噁唑-5-基)乙醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient route to 2H-1,3-oxazines through ring expansion of isoxazoles by rhodium carbenoids

  摘要：

  Studies related to the total synthesis of elisabethin C led to the discovery of a rhodiurn-catalyzed cascade sequence involving isoxazole ring expansion and a [4+3] cycloaddition. The scope of the isoxazole ring expansion was explored, resulting in the synthesis of a range of 2H-1,3-oxazines in 47-96% yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.010