(Z)-diethyl (2-acetamido-2-phenylvinyl)phosphonate | 1044255-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-diethyl (2-acetamido-2-phenylvinyl)phosphonate
• 英文别名: N-[(Z)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-phenylethenyl]acetamide
• CAS: 1044255-74-4
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₄P
• 分子量: 297.291
• InChiKey: QLLDWAHVVYUERP-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diethyl (2-acetamido-2-phenylvinyl)phosphonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate (R,R(Fc))-1-diphenylphosphino-2-(1-dicyclohexylphosphinoethyl)ferrocene 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 rac-diethyl 2-acetamido-2-phenylethylphosphonate 、 rac-diethyl 2-acetamido-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral β-aminophosphonates via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-amido-vinylphosphonates

  摘要：

  The Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral beta-N-acetylamino-vinylphosphoniites allows the preparation of chiral beta-N-acetylamino-phosphonates with excellent yields (up to 100%) and. high enantioselectivities (up to 92% ee). The reaction is strongly dependent on the chiral bidentate phosphorus ligand and the solvent employed. In several cases an inversion of the induced chirality was noted by using the corresponding E- or Z-isomeric substrates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.019
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙酰氨基)-1-苯乙烯 、 亚磷酸二乙酯 在 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(Z)-diethyl (2-acetamido-2-phenylvinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  室温下乙酰丙酮锰（III）介导的磷酸化

  摘要：

  在温和条件下，乙酰丙酮锰（III）介导的酰胺和氧化膦的交叉脱氢偶联具有高度的Z选择性磷酸化作用。该反应显示出广泛的底物范围和官能团相容性。DFT研究表明Z产物的形成大概是由于分子内氢键的存在。可以通过还原和水解产物轻松获得β-氨基膦。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800585

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Enamido C(sp² )-H Bonds: A General Route to β-Amido-vinylphosphonates
  作者：Baokun Qiao、Hao-Qiang Cao、Yin-Jun Huang、Yue Zhang、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201800262

  日期：2018.9

  the synthesis of C–P bonds has been an important focus of research. We herein report a Pd‐catalyzed enamido C(sp2)–H phosphorylation for direct construction of C–P bonds under simple and convenient conditions without the need for additional ligands or directing groups. The present reaction can tolerate a wide range of functional groups, and furnish a variety of phosphorylation products including t

  有机磷化合物是现代制药，农业化学和材料科学中必不可少的结构。新型的合成C-P键的有效方法一直是研究的重点。我们在此报告了一种Pd催化的烯键化C（sp 2）-H磷酸化，可在简单方便的条件下直接构建C-P键，而无需其他配体或指导基团。本反应可耐受多种官能团，并提供多种磷酸化产物，包括四取代乙烯基β-氨基膦酸酯，否则很难获得。该方案还被例示为生物活性天然产物的后期修饰，适用于大规模合成。