(1R,4S,5R)-6,6,7-trimethyl-2-(methoxymethoxymethyl)-2-(prop-2-enyl)bicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one | 1036374-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5R)-6,6,7-trimethyl-2-(methoxymethoxymethyl)-2-(prop-2-enyl)bicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one
• 英文别名: (3S,3aR,6aR)-3-(methoxymethoxymethyl)-5,6,6-trimethyl-3-prop-2-enyl-3a,6a-dihydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 1036374-03-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: YHQMGEBSIOXTBD-CKEIUWERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-6,6,7-trimethyl-2-(methoxymethoxymethyl)-2-(prop-2-enyl)bicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one 、 乙烯基溴化镁 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1R,3S,4S,5R)-7,8,8-trimethyl-4-(methoxymethoxymethyl)-4-(prop-2-enyl)-3-vinylbicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of cis, syn, cis- and cis, anti, cis-linear triquinanes

  摘要：

  Enantioselective syntheses of both cis, syn, cis- and cis, anti, cis-linear triquinanes, starting from the readily available (S)campholenaldehyde, employing an RCM reaction-based cyclopentannulation strategy, are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.007
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6aR)-3-(methoxymethoxymethyl)-5,6,6-trimethyl-3-prop-2-enyl-1,2,3a,6a-tetrahydropentalen-2-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以84%的产率得到(1R,4S,5R)-6,6,7-trimethyl-2-(methoxymethoxymethyl)-2-(prop-2-enyl)bicyclo[3.3.0]oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of cis, syn, cis- and cis, anti, cis-linear triquinanes

  摘要：

  Enantioselective syntheses of both cis, syn, cis- and cis, anti, cis-linear triquinanes, starting from the readily available (S)campholenaldehyde, employing an RCM reaction-based cyclopentannulation strategy, are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.007