methyl-4,6-bisbenzyl-2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluorogalactoside | 1050611-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-4,6-bisbenzyl-2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluorogalactoside
• 英文别名: (2S,5S,6R)-3,3,4,4-tetrafluoro-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1050611-12-5
• 化学式: C₂₁H₂₂F₄O₄
• 分子量: 414.397
• InChiKey: DOUQPNLYFGDJRZ-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4,6-bisbenzyl-2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluorogalactoside 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氟甲基半乳糖苷异构体的构象：晶体学和NMR研究。

  摘要：

  提出了第一个四氟单糖衍生物的单晶X射线衍射研究。α-和β-甲基2,3-二脱氧-2,2,3,3-四氟-d-吡喃半乳糖苷异构体均采用（4）C（1）构象。C1-O1和C1-O5键长和O5-C1-O1-CH（3）二面角的值与异头和异头异构作用所预期的一致。椅子的构型略有变形，可能是由于1,3-双轴CO和CF键之间的排斥。两种化合物的不对称单元最多包含三个独立的分子，它们的羟甲基结构不同（在一种情况下包括“禁止的” gg rotamer）。β-端基异构体的分子堆积显示出氟化域和亲水域之间的明显隔离，而对于α-端基异构体，通过OMe基团的交联破坏了氟的偏析区域。有一个紧密的OH点，三个点，居中的F接触，这很可能是由晶体堆积引起的。NMR研究表明，这两个端基异构体在溶液（D（2）O，CDCl（3））中也采用（4）C（1）构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.007
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluoro-threo-hexopyranose 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.33h， 以56%的产率得到methyl-4,6-bisbenzyl-2,3-dideoxy-2,2,3,3-tetrafluorogalactoside
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Tetrafluorinated Glucose and Galactose

  摘要：

  Polyfluorinated carbohydrates have emerged as interesting probes to investigate "polar hydrophobicity" effect(s) in protein-carbohydrate interactions. A convenient enantioselective synthesis of tetrafluorinated analogues of two of the most important monosaccharides, D-glucose and D-galactose, is reported, as well as our first results regarding the glycosylation of these sugar analogues.

  DOI：

  10.1021/ol801272e