tert-butyl (E)-4-(hydroxymethyl)penta-2,4-dienyl((E)-5-oxopent-3-enyl)carbamate | 1305173-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-(hydroxymethyl)penta-2,4-dienyl((E)-5-oxopent-3-enyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2E)-4-(hydroxymethyl)penta-2,4-dienyl]-N-[(E)-5-oxopent-3-enyl]carbamate
• CAS: 1305173-75-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: KRBAZAMNFRNPKG-ZIRGRKGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-(hydroxymethyl)penta-2,4-dienyl((E)-5-oxopent-3-enyl)carbamate 在 咪唑 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium triacetoxyborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aRS,5SR,8aSR)-tert-butyl 5-((benzyl(benzyloxycarbonyl)amino)methyl)-7-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydroisoquinoline-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤环胺 A 核心立体三联体的合成

  摘要：

  我们在此描述了我们在合成卤环胺 A 方面的进展，它具有非常有趣的生物活性并且从未被合成过。为此，我们提出了立体选择性 Diels-Alder 反应，作为建立该分子双（哌啶基）核心立体三联体的关键步骤。然后进行了一系列 NMR 研究以在 Diels-Alder 反应之后建立正确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.162
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dienyl((E)-5-oxopent-3-enyl)carbamate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到tert-butyl (E)-4-(hydroxymethyl)penta-2,4-dienyl((E)-5-oxopent-3-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  卤环胺 A 核心立体三联体的合成

  摘要：

  我们在此描述了我们在合成卤环胺 A 方面的进展，它具有非常有趣的生物活性并且从未被合成过。为此，我们提出了立体选择性 Diels-Alder 反应，作为建立该分子双（哌啶基）核心立体三联体的关键步骤。然后进行了一系列 NMR 研究以在 Diels-Alder 反应之后建立正确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.162