3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-1-C-(t-butyldimethylsilyl)-8-[4-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol | 1268670-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-1-C-(t-butyldimethylsilyl)-8-[4-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]triazol-1-yl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethynyl-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1268670-64-9
• 化学式: C₆₄H₇₂N₆O₈Si
• 分子量: 1081.4
• InChiKey: YKCRBGNPAOYBAC-DGOFFNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.36
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-1-C-(t-butyldimethylsilyl)-8-[4-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and inclusion properties of novel C_n-symmetric triazole-linked cycloglucopyranosides

  摘要：

  我们提出了一种基于CuAAC的收敛合成方法，用于分别显示两个、四个和六个糖残基的三碳连接的环状葡萄糖苷，以及作为糖苷间间隔物的三唑环。 事实证明，具有最大空腔的术语可作为8-苯胺基-1-萘磺酸的载体。

  DOI：

  10.1039/c0cc04127k
• 作为产物：
  描述：

  3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-1-C-(t-butyldimethylsilyl)-8-[4-(2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以458 mg的产率得到3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-1-C-(t-butyldimethylsilyl)-8-[4-(6'-azido-2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-D-glycero-D-gulo-oct-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis and inclusion properties of novel C_n-symmetric triazole-linked cycloglucopyranosides

  摘要：

  我们提出了一种基于CuAAC的收敛合成方法，用于分别显示两个、四个和六个糖残基的三碳连接的环状葡萄糖苷，以及作为糖苷间间隔物的三唑环。 事实证明，具有最大空腔的术语可作为8-苯胺基-1-萘磺酸的载体。

  DOI：

  10.1039/c0cc04127k