(3Z)-isoprelaurefucin | 109718-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3Z)-isoprelaurefucin
• 英文别名: (1R,3R,5R,6R,8R)-5-bromo-3-[(1S)-1-bromopropyl]-8-[(Z)-pent-2-en-4-ynyl]-2,7-dioxabicyclo[4.2.1]nonane
• CAS: 109718-20-9
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 392.131
• InChiKey: ZZAINMHCOZIURO-FPZONJSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-isoprelaurefucin 在 platinum(IV) oxide 四溴化碳 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (9Z,12E)-6-Bromo-pentadeca-9,12-dien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of Isoprelaurefucin

  摘要：

  (3Z)-异月桂酰岩藻糖苷是从红藻Laurencia nipponica Yamada中分离出的主要代谢产物，其结构通过与异月桂酰岩藻糖苷的化学相关性得到证实。此外，异月桂酰岩藻糖苷的绝对构型是根据化学证据确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2953
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'R,2''R,7''R)-1-{7''-[3'-benzyloxy-1'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2'',3'',6'',7''-tetrahydrooxepin-2''-yl}propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 3-甲基-1-环己烯 、 phosphate buffer 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (3Z)-isoprelaurefucin
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f

文献信息

• Novel “Protecting Group-Dependent” Alkylation−RCM Strategy to Medium-Sized Oxacycles:  First Total Synthesis of (−)-Isoprelaurefucin
  作者：Hyunjoo Lee、Hyoungsu Kim、Taehyun Yoon、Byungsook Kim、Sanghee Kim、Hee-Doo Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/jo050974f

  日期：2005.10.1

  A novel “protecting group-dependent” alkylation strategy was developed for complementary diastereoselective syntheses of α,α‘-syn- and α,α‘-anti-bis-alkenes 2 and 3, which represent ring-closing metathesis (RCM) substrates for medium-sized oxacycles. This principle has been applied to a stereoselective and concise total synthesis of (−)-isoprelaurefucin (4) in 14 steps in 12% overall yield from known

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。
• The Absolute Configuration of Isoprelaurefucin
  作者：Minoru Suzuki、Kazuya Kurata、Teruaki Suzuki、Etsuro Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.2953

  日期：1986.9

  (3Z)-Isoprelaurefucin has been isolated as a major metabolite from the red alga Laurencia nipponica Yamada, and its structure was confirmed by chemical correlation with isoprelaurefucin. Furthermore, the absolute configuration of isoprelaurefucin was established on the basis of chemical evidence.

  (3Z)-异月桂酰岩藻糖苷是从红藻Laurencia nipponica Yamada中分离出的主要代谢产物，其结构通过与异月桂酰岩藻糖苷的化学相关性得到证实。此外，异月桂酰岩藻糖苷的绝对构型是根据化学证据确定的。