(1'S,3R,5R,8R)-8-(2-benzyloxyethyl)-5-bromo-3-(1'-bromopropyl)-2,7-dioxabicyclo[4.2.1]nonane | 869386-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,3R,5R,8R)-8-(2-benzyloxyethyl)-5-bromo-3-(1'-bromopropyl)-2,7-dioxabicyclo[4.2.1]nonane
• 英文别名: (1R,3R,5R,6R,8R)-5-bromo-3-[(1S)-1-bromopropyl]-8-(2-phenylmethoxyethyl)-2,7-dioxabicyclo[4.2.1]nonane
• CAS: 869386-06-1
• 化学式: C₁₉H₂₆Br₂O₃
• 分子量: 462.222
• InChiKey: PRFQSCNYZVGYGK-DOQFWFFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3R,5R,8R)-8-(2-benzyloxyethyl)-5-bromo-3-(1'-bromopropyl)-2,7-dioxabicyclo[4.2.1]nonane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(1''S,3'R,5'R,8'R)-2-[5'-bromo-3'-(1''-bromopropyl)-2',7'-dioxabicyclo[4.2.1]non-8'-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'R,2''R,7''R)-1-{7''-[3'-benzyloxy-1'-(4-methoxybenzyloxy)propyl]-2'',3'',6'',7''-tetrahydrooxepin-2''-yl}propan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-甲基-1-环己烯 、 phosphate buffer 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (1'S,3R,5R,8R)-8-(2-benzyloxyethyl)-5-bromo-3-(1'-bromopropyl)-2,7-dioxabicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  新型“保护基团依赖的”烷基化-RCM策略应用于中型氧环：（-）-异前雷富霉素的首次全合成

  摘要：

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。

  DOI：

  10.1021/jo050974f

文献信息

• Novel “Protecting Group-Dependent” Alkylation−RCM Strategy to Medium-Sized Oxacycles:  First Total Synthesis of (−)-Isoprelaurefucin
  作者：Hyunjoo Lee、Hyoungsu Kim、Taehyun Yoon、Byungsook Kim、Sanghee Kim、Hee-Doo Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/jo050974f

  日期：2005.10.1

  A novel “protecting group-dependent” alkylation strategy was developed for complementary diastereoselective syntheses of α,α‘-syn- and α,α‘-anti-bis-alkenes 2 and 3, which represent ring-closing metathesis (RCM) substrates for medium-sized oxacycles. This principle has been applied to a stereoselective and concise total synthesis of (−)-isoprelaurefucin (4) in 14 steps in 12% overall yield from known

  一种新型的“保护依赖基”的烷基化策略为α的非对映选择性互补合成，α'-开发顺-和α，α'-抗-双-烯烃2和3，其表示用于闭环复分解（RCM）的基材中型草环。该原理已应用于14个步骤的立体选择性和简洁的全合成（-）-isoprelaurefucin（4），从已知环氧化物8的总产率为12％。