methyl 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate | 1258518-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1258518-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: SJPBSPJXBXMGAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 5-(4-methoxyphenyl)-8-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-chromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  正式的均一纳扎罗夫和活化环丙烷的其他环化反应

  摘要：

  纳扎罗夫对二乙烯基酮的环化作用可得到环戊烯酮。用环丙烷取代乙烯基之一会导致形成正式的正己-纳扎罗夫合成环己烯酮的过程。与纳扎罗夫反应相反，乙烯基环丙基酮的环化是一个逐步过程，通常需要苛刻的条件。本文中，我们描述了两种不同的方法，可进一步极化乙烯基-环丙基酮的三元环，从而在温和的催化条件下进行正式的均一纳扎罗夫反应。在第一种方法中，将酯基α引入到环丙烷的羰基上，反应速率提高了十倍以上，这使我们可以将反应范围扩展到β位置的非电子富芳基供体取代基环丙烷上的羰基。在这种情况下，使用手性路易斯酸催化剂可以实现不对称诱导的原理证明。在第二种方法中，将杂原子（尤其是氮）引入β到环丙烷的羰基上。在这种情况下，当乙烯基被吲哚杂环取代时，反应特别成功。对于游离吲哚，使用铜催化剂观察到了吲哚C3位置的正式均一纳扎罗夫环化反应。相反，使用布朗斯台德酸催化剂观察到在N1位置发生了新的环化反应。两种反应均用于天然生物

  DOI：

  10.1002/chem.201102583
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 methyl 1-(methoxy(methyl)carbamoyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-carbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯基环丙基酮的铟催化均一-Nazarov环化反应

  摘要：

  在此，报道了用于烯基环丙基酮的均一纳扎罗夫环化的有效路易斯酸催化方案。带有β-氢（或甲硅烷基）的烯烃提供亚甲基环己醇和环己烯酮的1.5：1混合物。当不存在β-氢（或甲硅烷基）时，仅观察到环己烯酮。在温和的条件下，产品以高至高收率（高达93％）的速度迅速形成，并且很容易衍生化。

  DOI：

  10.1021/ol102497w

文献信息

• Formal Homo-Nazarov and Other Cyclization Reactions of Activated Cyclopropanes
  作者：Filippo De Simone、Tanguy Saget、Fides Benfatti、Sofia Almeida、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201102583

  日期：2011.12.16

  Replacing one of the vinyl groups by a cyclopropane leads to a formal homo‐Nazarov process for the synthesis of cyclohexenones. In contrast to the Nazarov reaction, the cyclization of vinyl‐cyclopropyl ketones is a stepwise process, often requiring harsh conditions. Herein, we describe two different approaches for further polarization of the three‐membered ring of vinyl‐cyclopropyl ketones to allow the

  纳扎罗夫对二乙烯基酮的环化作用可得到环戊烯酮。用环丙烷取代乙烯基之一会导致形成正式的正己-纳扎罗夫合成环己烯酮的过程。与纳扎罗夫反应相反，乙烯基环丙基酮的环化是一个逐步过程，通常需要苛刻的条件。本文中，我们描述了两种不同的方法，可进一步极化乙烯基-环丙基酮的三元环，从而在温和的催化条件下进行正式的均一纳扎罗夫反应。在第一种方法中，将酯基α引入到环丙烷的羰基上，反应速率提高了十倍以上，这使我们可以将反应范围扩展到β位置的非电子富芳基供体取代基环丙烷上的羰基。在这种情况下，使用手性路易斯酸催化剂可以实现不对称诱导的原理证明。在第二种方法中，将杂原子（尤其是氮）引入β到环丙烷的羰基上。在这种情况下，当乙烯基被吲哚杂环取代时，反应特别成功。对于游离吲哚，使用铜催化剂观察到了吲哚C3位置的正式均一纳扎罗夫环化反应。相反，使用布朗斯台德酸催化剂观察到在N1位置发生了新的环化反应。两种反应均用于天然生物
• Indium-Catalyzed Homo-Nazarov Cyclizations of Alkenyl Cyclopropyl Ketones
  作者：Dadasaheb V. Patil、Lien H. Phun、Stefan France

  DOI：10.1021/ol102497w

  日期：2010.12.17

  Herein, an efficient Lewis acid catalyzed protocol for the homo-Nazarov cyclizations of alkenyl cyclopropyl ketones is reported. Alkenes bearing β-hydrogens (or silyl groups) provide 1.5:1 mixtures of methylene cyclohexenols and cyclohexenones. When no β-hydrogens (or silyl groups) are present, only cyclohexenones are observed. Products are rapidly formed in good to high yields (up to 93%) under mild

  在此，报道了用于烯基环丙基酮的均一纳扎罗夫环化的有效路易斯酸催化方案。带有β-氢（或甲硅烷基）的烯烃提供亚甲基环己醇和环己烯酮的1.5：1混合物。当不存在β-氢（或甲硅烷基）时，仅观察到环己烯酮。在温和的条件下，产品以高至高收率（高达93％）的速度迅速形成，并且很容易衍生化。